分子荧光探针是对小分子有机物进行特定的设计,使之成为能够与受体特异性结合并将识别过程通过荧光信号表达的功能型分子。其具有灵敏度高、专一性强、膜通透性好等优势,已经成为各种阴离子、阳离子、自由基、生物大分子的一种重要的分析检测手段,广泛应用于医学、生物学、材料学等领域。本论文分别构建了几种可用于检测次氯酸根（Cl O^-）、硫化氢（H₂S）的荧光探针分子,并研究其荧光性能及检测能力。一、两种特异性检测次氯酸根的荧光探针分子设计与合成。利用Cl O^-氧化断裂碳氮双键的性质,设计以苯并噁唑为发光团,通过碳氮双键与1,3,4-噻二唑连接,合成两个含席夫碱结构的探针分子。以邻氨基苯酚与水杨酸为初始原料,在多聚磷酸的作用下,合成2-（2-羟基苯基）苯并噁唑,经Duff反应合成2-（5-醛基-2-羟基苯基）苯并噁唑,再与2-肼基-5-取代-1,3,4-噻二唑反应合成两个含席夫碱结构的新化合物:N-（1-对羟基-3-苯并噁唑基-亚甲基）-N’-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）-肼（L1）,N-（1-对羟基-3-苯并噁唑基-亚甲基）-N’-（5-对氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）-肼（L2）。通过HRMS、¹H NMR、¹³C NMR等测试分析,确定了结构。将两个化合物用作荧光探针,荧光光谱显示,在PBS缓冲溶液（p H=7.4,1%DMF）中,探针L1和L2对次氯酸根均具有识别作用,且具有很高的选择性及灵敏度,其检出限分别为0.09μmol·L^-1和0.45μmol·L^-1。两个探针均可在不到一分钟内与Cl O^-反应,显示出明显的荧光变化和实时检测Cl O^-的潜在能力。借助ES-MS分析推测出可能的检测机制。由于两种探针结构的微妙差异,L2对Cl O^-具有显著的比率型响应,而L1呈现猝灭型响应。与L2相比,L1具有更长的发射波长,更好的响应特性,且更弱的细胞毒性(IC₅₀ 28.1μM)。同样,L1可用于监测真实水样和活细胞中外源的Cl O^-。二、两种特异性检测硫化氢的荧光探针分子设计与合成。以醚键为连接基团,连接荧光团苯并噁唑与掩蔽基团2,4-二硝基苯基,H₂S进攻醚键发生亲核取代控制着掩蔽基团的离去,设计两个用于检测H₂S的开启型的荧光探针分子。以含有不同取代基的水杨醛为初始原料,通过环化合成2-（2-羟基苯基）苯并噁唑,在碱性条件下与2,4-二硝基氯化苯发生亲核取代反应,合成化合物2-（2-（2,4-二硝基苯氧基）苯基）苯并噁唑（L3）和2-（4-（N,N-二乙基氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯基）苯并噁唑（L4）。通过HRMS、¹H NMR、¹³C NMR等测试,确定了结构。将两个化合物用作荧光探针,荧光光谱表明,在PBS缓冲溶液（p H=7.4,5%DMSO）中,随着H₂S的加入,L3和L4分别在440 nm和390 nm处出现荧光发射峰。通过对探针与硫化氢反应液的高分辨质谱分析,H₂S使得探针分子中醚键断裂,作为掩蔽剂的2,4-二硝基苯基离去,探针恢复荧光。两个探针皆可特异地定性定量检测H₂S。由于L4苯环上二乙基氨基的给电子效应减弱了L4-H₂S中的ESIPT效应,荧光发射峰蓝移。H₂S进攻醚键的过程为亲核取代反应,L4上的给电子基使得醚键上电子云密度增大,不利于与H₂S的反应,因此L3的检测限（0.17μM）低于L4（2.53μM）。此外,L3与L4在较宽的p H范围内都表现出良好的荧光性能。通过不同的水样测试,表明L3与L4在水体中H₂S的检测方面具有实际应用意义。L3还可用于细胞中外源性H₂S的检测。