中药是中华民族宝贵的文化遗产,其具有确切的临床疗效和完整的理论体系。随着中医药资源社会需求的日益增加,过度开发和利用给中药资源保护带来了巨大挑战,化学合成法是解决中药资源短缺问题和保护中药药材资源的有效途径。丹参素([R]-(+)-3-(3,4-二羟基苯基)乳酸)是丹参Salvia miltiorrhiza Bge.中水溶性有效成分之一,其具有抗凝血、抗炎、抗癌、抗动脉粥样硬化、抗氧化、保护心肌等作用,但是由于丹参中丹参素的含量低(仅为0.5%)且其具有结构不稳定、水溶性强、口服生物利用度低和消除半衰期短的不足,因此丹参素及其衍生物的化学合成具有研究价值和应用前景。本实验运用不对称催化还原法合成丹参素并对其结构中α-羟基羧酸部分酯化修饰,最后考察丹参素及其衍生物对急性血瘀症大鼠血液流变学的影响。本实验首先是原儿茶醛经过Knoevenagel缩合生成2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基亚苄基)噁唑酮,再在丙酮和1mol/l盐酸加热回流条件下生成3-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸,最终利用苄基奎宁氯化物实现α-酮酸的不对称催化还原制得丹参素。由于丹参素结构中存在游离羧酸不稳定,因此常将其制成钠盐形式即丹参素钠,其结构通过1H NMR手段确证。另外为深入研究Knoevenagel缩合反应还依次选用苯甲醛、茴香醛和香草醛作为反应底物合成一系列苄基噁唑酮类化合物。然后以丹参素的基本结构为母核对其α-羟基羧酸部分进行酯化修饰分别合成了丹参素异丙酯和丹参素乙酯两种丹参素衍生物,其结构均已通过1H NMR手段表征。最后考察丹参素及其衍生物(丹参素异丙酯和乙酯)对SD大鼠急性血瘀模型血液流变学相关指标(ηb和RI)的影响。采用大鼠皮下注射Adr和冰水浸泡以复制急性血瘀模型,再分别灌胃给予丹参素及其衍生物和阳性对照药CDDP干预,观察其对ηb和RI的影响。实验结果表明丹参素乙酯在改善血液流变学相关指标方面要优于丹参素和丹参素异丙酯。