本论文包含以下各自独立的两方面内容:α-葡萄糖苷酶抑制剂schulzeine B的不对称合成及天然产物Arboflorine的不对称合成研究。　　 一α-葡萄糖苷酶抑制剂schulzcinc B的不对称合成　　 葡萄糖苷酶抑制剂可以用于治疗糖尿病,其中α-糖苷酶抑制剂具有高效,无伤害的优点。Schulzeines(1-3)是一类从无脊椎动物Penares schulzei海绵中分离出的海洋生物碱,对α-葡萄糖苷酶表现出较高的抑制活性。　　 Schulzeines的结构可以分成两部分:由四氢异喹啉并哌啶酮组成的三环片段和含有28个碳原子的脂肪酸侧链。　　 本论文在实验室前期从L-谷氨酸合成三环片段的基础上,取得了以下成果:　　 1.1.在实验室前期工作的基础上从3,5-二羟基苯甲酸(95)出发,简单快速的完成了schulzeine三环结构中苯乙胺片段7的合成。　　 1.2.在实验室现有工作的基础上,以L-谷氨酸为手性源完成了谷氨酸衍生物分子片段69的合成。并将其与苯乙胺分子片段7进行偶联后,通过Pictet-Spengler反应完成了对sehulzeine三环结构的构建。此路线从L-谷氨酸出发共5步,总产率为52％,选择性较高(cis-73/trans-73=8:1)。　　 1.3.探索出了一条高效、高立体选择性的合成schulzoine B脂肪酸侧链的路线。从廉价易得的L-酒石酸出发完成了手性合成子91的构建。随后从手性合成子91出发经过6步柱层析纯化步骤,以总产率35％得到长链脂肪酸侧链片段。　　 1.4.将两片段偶联完成了天然产物Schulzeine B的全合成研究。此路线从化合物69和化合物91出发,总步骤为18步,总产率:12％。　　 二天然产物.Arboflorine的不对称合成　　 夹竹桃科蕊木属植物是天然吲哚类生物碱的重要来源,其中包含许多结构特殊且具有生理活性的化合物。具有五环核心骨架的叔胺吲哚类生物碱arboflorine提取自马来半岛的蕊木属植物,其绝对构型尚未确定。经过实验研究,取得了以下成果:　　 2.1.我们从易于获得的原料叔丁基亚磺酰胺(Rs)-126和2-吲哚乙酸131出发,经8步反应获得了arboflorine生源合成路径的中间体——111比啶鎓盐化合物124,总产率34％。　　 2.2.尝试将吡啶鎓盐化合物124进行分子内关环反应来构筑七元环,既合成吲哚类生物碱arboflorne的重要前体化合物150。通过诸多探索之后,虽然没有实现预期目标,但是我们在实验过程中对该关环反应有了更深入的认识,并为以后进一步改良合成路线打下了基础。