【摘 要】
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β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯是一种重要的类胡萝卜素,广泛应用于食品添加剂[1-5]。C5膦酸酯是合成β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的重要中间体之一。因此,研究C5膦酸酯的合成路
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β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯是一种重要的类胡萝卜素,广泛应用于食品添加剂[1-5]。C5膦酸酯是合成β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的重要中间体之一。因此,研究C5膦酸酯的合成路线非常重要。本论文在实验室前期研究的基础上,开发出更加合适的路线。该路线以3-氯-1-丁烯为原料经过加成反应、消去反应等一系列步骤合成C5膦酸酯。本论文简要介绍了C5膦酸酯文献报道的合成路线,并对各种合成路线进行了分析和评价。通过分析,避免了使用有毒物质作为原料。使用3-氯-1-丁烯为原料,利用格氏反应和羰基化反应合成2-甲基-3-丁烯酸乙酯。以2-甲基-3-丁烯酸乙酯为原料经过加成,消去和取代三步反应合成目标产物C5膦酸酯。该合成线具有路线短、反应便利、安全节能的优点。本文还对两条合成路线进行优化。通过单因素实验和理论分析,对格式化反应过程中的溶剂、CO2的使用形式,水解酸水溶液进行优化。本文还对羰基化反应中温度、催化剂、溶剂等进行优化,获得最佳反应条件。同时,本文对所有合成的化合物使用核磁共振氢谱(1HNMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)波谱方法进行表征。最后,本论文对合成方法进行了总结,并阐明了3-氯-1-丁烯为原料以格氏和羰基化反应合成C5膦酸脂中间体的优势。
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