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香豆素是一类含苯并α-吡喃酮结构的芳香氧杂环化合物,在香料、光学、药学等领域具有广泛应用。有机锡化合物是一类具有结构多样且拥有良好生物活性的金属有机化合物。将二者结合起来合成系列香豆素有机锡化合物渴望实现多组分性能的协同作用,获得性能优良的光学和药物材料。本论文选择羟基香豆素与有机锡氯化锡或氧化物反应,将氟原子、香豆素、席夫碱等功能基团结合到有机锡分子中,合成了49种结构新颖的功能性有机锡化合物,采用元素分析、核磁共振(1H、13C和19F)、红外和X-射线单晶衍射等技术确证了其结构,并初步研究了它们的光物理性质(紫外和荧光)及抗癌活性。利用间苯二酚与酰基乙酸乙酯在对甲苯磺酸的催化下反应,得到了4种7-羟基-4-烃基香豆素(烃基R=CH3,CF3,C6H5,C6HF4),随后分别与三烃基氢氧化锡R?3SnOH、双(三烃基锡)氧化物(R?3Sn)2O(R?=n-C4H9,C6H5,c-C6H11,C6H5C(CH3)2CH2)和二丁基氧化锡反应,合成并表征了20种新的7-羟基香豆素烃基锡衍生物。晶体结构显示三烃基锡化合物的锡原子是五配位的,具有畸变三角双锥构型,其中三个烃基位于三角平面,酚氧原子和相邻另一分子中香豆素环内酯的羰基氧原子占据轴向位置,形成了一维链状结构。配体和锡化合物的紫外吸收和荧光发射波长分别在335nm和430nm,但生成的锡配合物的吸收强度比配体显著增大,可用作蓝色荧光材料。测定了部分配体及锡化合物对A549和HeLa的抗癌活性,结果表明配体的抗癌活性很弱(IC50>100μM),而其锡化合物具有强的抗癌活性(IC500.4μM),比临床上应用的顺铂高。在乙醇镁作用下,自制的2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯与酰氯发生酰基化反应,随后烯醇对氟原子发生分子内亲核取代反应合成了4种2-烃基-3-乙氧羰基-6,7,8-三氟色酮,色酮在氨水中水解生成3-酰基-4-羟基-6,7,8-三氟香豆素。将3-乙酰基-4-羟基-6,7,8-三氟香豆素直接和有机锡氧化物或氢氧化物反应得到了5种相应的有机锡衍生物。3-乙酰基-4-羟基-6,7,8-三氟香豆素和酰肼RCONHNH2(R=CH3,C6H5,2-C4H3S,4-Py,4-ClC6H4,4-OHC6H4)反应得到了6种相应的酰腙席夫碱,再与二烃基氯化锡R?2SnCl2(R?=CH3,C2H5,n-C4H9,C6H5)反应,最终得到24种新的含氟香豆素酰腙席夫碱有机锡化合物。结构表征证实酰腙通过羰基的烯醇式以三齿ONO配体和锡原子结合形成了一个五元螯合环和一个六元螯合环。晶体结构显示乙酰腙二甲基锡化合物为含有Sn2O2四元环结构单元的桥联二聚体,4-吡啶甲酰腙二丁基锡化合物通过吡啶氮原子的分子间配位形成了的一维zigzag链,4-氯苯甲酰腙二苯基锡化合物利用香豆素内酯环的羰基氧的分子间配位形成了一维链状结构。酰腙席夫碱配体的紫外最大吸收波长在330nm,锡化合物的波长发生了红移,其最大吸收波长在380nm,且吸收强度明显增大。配体和锡化合物的荧光发射波长在530nm,配合物的发射强度显著增大,可用作黄绿色荧光材料。测定了部分配体和锡化合物对A549和HeLa癌细胞的抗癌活性,结果表明配体的抗癌活性很弱(IC50(29)100μM),而锡化合物具有强的抗癌活性(IC501.5μM)。本工作探索了通过分子内烯醇亲核取代F原子合成色酮和4-羟基香豆素化合物的方法,合成表征了系列色酮、羟基香豆素及相应的有机锡衍生物,研究了其光物理性质和抗癌活性,丰富了色酮、香豆素及有机锡化学的内容,为进一步开发其应用奠定了实验基础。