含功能性官能团的C₃对称性化合物能够与阴离子以及葡萄糖、氨基酸等有机小分子通过氢键作用形成包合物,这在有机小分子的筛选方面具有良好的应用前景。同时,C₃对称性化合物对于金属离子还有很好的配位作用,特别是手性配体与金属离子的配合物在不对称催化方面具有很好的应用前景。为此我们分别合成了以苯环和1,3,5-三苯基苯为核的各类C₃对称性化合物,并研究了其中部分化合物与金属离子的配位反应以及与阴离子的相互作用。取得了一系列有意义的实验结果:1.以1,3,5-三甲苯为原料,通过氧化、酰氯化、酯化以及肼解等一系列的反应,制得均苯三位的酰肼衍生物。再将酰肼衍生物分别与醛、β-二酮以及异硫氰酸苯酯反应,制得相应的酰腙、吡唑和硫脲类衍生物。利用IR和HNMR等方法对合成的化合物进行了结构表征。2.以1,3,5-三苯基苯为原料,制得其乙酰化产物。再通过乙酰化产物与水合肼缩合制得腙类衍生物。腙类衍生物分别与醛、β-二酮以及异硫氰酸苯酯反应,制得相应的双腙、烯腙酮和硫脲类衍生物。利用IR、HNMR和CNMR等方法对合成的化合物进行了结构表征。3.以C₃对称性化合物的酰腙、酮亚胺类衍生物为配体,研究了它们与过渡金属配合物的分子结构,合成了一系列C₃对称性化合物的金属配合物。并初步鉴定了金属配合物的分子结构。4.选择硫脲类衍生物中具有代表性的化合物,研究了其对阴离子的识别性能,初步总结了分子结构和阴离子识别的关系。