【摘 要】
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作为氧糖苷的结构类似物,硫糖因具有良好的耐水解/酶解稳定性和生物活性,是许多功能材料和药物的重要结构单元,其高效合成方法一直是糖化学领域的研究热点之一。基于烯糖的金属催化糖苷化反应是立体选择性合成糖苷的重要方法,但催化剂硫中毒以及糖苷化反应的异头碳选择性一直是困扰硫糖高效合成的问题。为发现廉价低毒的金属催化剂,探究硫糖的高效合成方法,本论文开发了钴催化下半乳烯糖的高区域选择性和立体选择性制备（3S
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作为氧糖苷的结构类似物,硫糖因具有良好的耐水解/酶解稳定性和生物活性,是许多功能材料和药物的重要结构单元,其高效合成方法一直是糖化学领域的研究热点之一。基于烯糖的金属催化糖苷化反应是立体选择性合成糖苷的重要方法,但催化剂硫中毒以及糖苷化反应的异头碳选择性一直是困扰硫糖高效合成的问题。为发现廉价低毒的金属催化剂,探究硫糖的高效合成方法,本论文开发了钴催化下半乳烯糖的高区域选择性和立体选择性制备（3S）-3-硫代糖合成方法。论文以半乳糖为原料,通过六步反应得到中间体3,4-O-碳酸酯半乳烯糖;选用Co（BF4）2为催化剂,Xantphos为配体,乙腈为溶剂,在100°C条件下选择性合成了39个（3S）-3-硫代糖,具体包括:（1）制备了（3S）-3-芳基硫代糖24个,包括给电子基、吸电子基的芳基硫代糖,产率81%-93%,结构类型如下:（2）制备了（3S）-3-烷基硫代糖9个,产率63%-88%,结构类型如下:（3）探究了巯基与醇（或酚）羟基、氨基或酰胺的竞争性反应,发现巯基有很好的化学选择性,产率73%-86%,结构类型如下:（4）拓展了硫代糖与3,4-O-碳酸酯半乳烯糖的糖苷化反应的应用,制备了硫代二糖和砜基硫糖,产率83%-91%,结构类型如下:本论文发现的钴催化半乳烯糖的立体选择性制备（3S）-3-硫代糖的方法,具有反应效率高、官能团适用范围广、实验操作简捷、催化剂成本低等优点,可为硫糖类药物的合成和发展提供新的思路和方法。
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