烯烃双官能化反应和卤代烯胺在含硫杂环化合物合成中的应用

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烯烃双官能化在有机化学合成中具有非常重要的地位。即在一锅煮下,烯烃的双键各上一个活性基团,形成两个新的化学键。该策略能够降低反应成本,简化实验步骤。1.发展了一种新的合成卤代异吲哚啉-1,3-二酮的新方法。在1,2-二氯乙烷溶剂下,以NBS和N-羟基邻苯二甲酰亚胺对芳基烯烃进行双官能化,合成了2-(2-溴-2-苯基乙氧基)异吲哚啉-1,3-二酮类化合物。并且以NIS替代NBS,也成功地合成了碘代产物。在乙腈溶剂下,其他条件不变,合成了2-(2-溴-1-苯基乙氧基)异吲哚啉-1,3-二酮类化合物,实现了区域选择性控制。杂环化合物一直都是化学研究的热点。本论文使用含芳基或者烷基烯溴胺与CS2反应,经碘化亚铜催化,合成了含氮和硫的五元环化合物。2.发展了一种碘化亚铜催化合成含芳基或烷基的1,3-噻唑烷-2-硫酮的新方法。以含芳基或烷基的烯溴胺为底物,Cu I作催化剂,K3PO4作碱,与CS2合成了含芳基或烷基的1,3-噻唑烷-2-硫酮类化合物。反应具有原子经济性高,操作简单等优点。
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