【摘 要】
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该论文研究了两种重氮膦酸酯与4-取代环己酮的不对称扩环的方法:第一种,在碱催化下,重氮膦酸酯与酮经Aldol反应生成消旋β-羟基重氮膦酸酯化合物,可以达到中等偏上的收率,并
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该论文研究了两种重氮膦酸酯与4-取代环己酮的不对称扩环的方法:第一种,在碱催化下,重氮膦酸酯与酮经Aldol反应生成消旋β-羟基重氮膦酸酯化合物,可以达到中等偏上的收率,并在系列手性路易斯酸或者布朗斯酸催化下,试图经频哪醇重排反应实现对映选择性的扩环去对称化,生成七元环酮,却未获得好的结果;第二种,在手性路易斯酸催化下,经Aldol/扩环串联反应实现4-取代环己酮的去对称化。通过对路易斯酸和手性配体的筛选,以及反应条件的优化,建立起反应的最佳反应条件:以3,3,-碘取代的手性联二萘酚和BF3·Et2O生成的络合物为催化剂,在4?MS存在下,于-20 oC反应5天,以较好的收率、高达91%ee获得具有两个手性中心的七元环庚酮。该论文为获取光学活性的2-膦酰环庚酮建立了新的方法。
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