本文的灵感来源于学界对（2018）最高法行申209号中最高人民法院在“陈建伟案”的再审中适用了“实质课税原则”的讨论,结合在实践中接触到的有关股权转让个人所得税的相关案例,笔者深感“实质课税原则”对于股权转让行为效力的认定起着重要的作用。本着只有结合好本土的实践困境分析才能有效的借鉴域外经验,才不会犯片面的“拿来主义”的错误的逻辑,本文以“实质课税原则”为视角,并结合了山东王蒙股权转让个人所得税案中的困境分析,通过研究现行法律实践效果与借鉴域外经验的方法,系统的研究了自然人股权转让个人所得税中的法律制度问题,并在最后提出了完善意见。本文除绪论、结语外,正文包括四个部分。第一部分借助山东王蒙案提出股权转让个人所得税中存在的问题。对于山东王蒙股权转让个人所得税退税案进行介绍,基本案情部分依据时间顺序将各方的主要观点进行归纳总结;然后针对各方的观点,从纳税义务发生时间、股权转让行为效力认定和应纳税所得额等三方面的阐述案件争议焦点,最后结合实体争议的分析,指出自然人股权转让个人所得税中存在的五个问题,即纳税义务发生时间的法律规定存在漏洞、欠缺合理精确的股权转让价值估算法律规定、股权转让行为的效力认定缺乏实质课税原则的指导、欠缺合理的核定征收证明责任机制、自然人股权转让个人所得税稽征的配套制度的粗放等。第二部分对自然人股权转让个人所得税相关理论与法律实践进行分析。相关理论部分,对于自然人股权转让个人所得税进行了界定,明确了本文研究的纳税主体、课税对象;从股权价值变动的本质属性的角度分析,明确了股权转让所得与个人所得的关系,以此缩小本文研究的股权转让个人所得税的范围;总结股权转让的特殊性,为自然人股权转让个人所得税需要特殊的研究提供理论支撑;对实质课税原则做出界定与解释,体现本文追求实体公平的目的。然后依据第一部分的问题,从股权转让纳税义务发生时间的认定、股权转让价值的评估、实质课税原则的运用、核定征收中证明责任的机制四个方面,结合案件梳理了四个方面的立法现状及实施效果,并提出自己的看法。第三部分,借鉴域外先进法律制度。结合第一部分提出的问题,结合第二部分现行法律制度的不足,在纳税义务发生时间的方面,借鉴了美国的“实现原则”、英国的指数化宽免制度和日本考量通货膨胀的做法;在股权转让价值评估方面,借鉴了英国的强制披露制度与交易后税收评估制度、美国的自由现金流量折现方法指导下的收益评估方法;在引入实质课税原则方面,借鉴了美国确立实质课税原则与德国确立拉姆齐原则的经验;在核定征收证明责任机制方面,特别借鉴了德国Seer的弹性证明标准理论和美国的“证据优势”标准理论;在相关配套制度方面,借鉴了美国的税务律师服务制度与日本税税理士制度,以期适用在我国股权转让的稽征过程中。第四部分,最后对自然人股权转让个人所得税法律制度的完善提出建议。结合法律实践分析部分与域外借鉴部分,对第一部分的五个问题提出对应的解决方案即:在法律中确立“实现原则”以应用在股权转让纳税义务发生时间的法律规定;引入强披露制度、交易后评估服务制度和美国股权价值评估中的收益法以构建我国的股权转让价值评估机制;确立“实质课税原则”以应用在股权转让行为的认定中;引入弹性证明标准理论与“证据优势”标准以构建股权转让中的特殊证明责任机制;革新税务人才培养机制与税务审判机制等以完善相关配套制度。