【摘 要】
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性能优异的有机荧光化合物因在分子荧光开关、光记录传感器、荧光探针、生物分析、防伪等众多应用领域具备重要科研价值,近年来一直备受关注。苯并噁嗪酮类化合物是一类重要的
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性能优异的有机荧光化合物因在分子荧光开关、光记录传感器、荧光探针、生物分析、防伪等众多应用领域具备重要科研价值,近年来一直备受关注。苯并噁嗪酮类化合物是一类重要的含有杂环的化合物。因本身具备的生物活性,被广泛研究和报道,然而关于其荧光性能的报道并不多见。 本文首先合成一系列2-(2-苯磺酰胺基苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,并探讨了它们的荧光性能,发现荧光量子产率均不高。在此基础上,通过与邻苯二胺进行缩合制备出体系含有刚性结构(苯并咪唑)的一系列喹唑啉化合物,并利用氟硼化反应,生成N,N双齿配位化合物。采用核磁氢谱,氟谱,硼谱,电子轰击质谱,红外光谱等手段确定化合物结构,利用紫外吸收光谱,荧光光谱等研究化合物的荧光性能,探讨了不同取代基对化合物光谱的影响。研究表明五种化合物均有大Stokes位移,高荧光量子产率,优异的光稳定性及热稳定性。对二氟化硼配合物进行量子化学计算,在理论上进一步分析分子结构的改变对化合物性能的影响。同时为提高化合物荧光性能及在分子荧光开关上的潜能,根据Dess-Martin氧化反应合成带醛基的光致变色螺噁嗪化合物。利用核磁,质谱,红外手段确定结构,同时该螺噁嗪化合物表现出优异的光致变色,酸致变色及抗疲劳性能,可作为荧光分子“开关”。有望与上述荧光化合物结合成具有光响应的变色与发光功能的新型材料。
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