【摘 要】
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萘满酮衍生物广泛存在于天然产物与药物分子中,是一种重要的有机合成中间体。萘满酮的传统合成方法,往往需要多步合成,并需要消耗当量的路易斯酸(如:Haworth法)。因此,发展一种环境友好、高效的新方法合成萘满酮衍生物具有重要的意义。联芳烃广泛存在于药物、天然产物和C-2轴对称的配体中,是一类重要的有机化合物。联芳烃的传统合成方法,往往需要将芳烃进行预功能化(如:Negishi和Stille反应分别需
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萘满酮衍生物广泛存在于天然产物与药物分子中,是一种重要的有机合成中间体。萘满酮的传统合成方法,往往需要多步合成,并需要消耗当量的路易斯酸(如:Haworth法)。因此,发展一种环境友好、高效的新方法合成萘满酮衍生物具有重要的意义。联芳烃广泛存在于药物、天然产物和C-2轴对称的配体中,是一类重要的有机化合物。联芳烃的传统合成方法,往往需要将芳烃进行预功能化(如:Negishi和Stille反应分别需要制备有机锡和有机锌试剂),步骤繁琐且成本较高。因此,通过芳烃直接脱氢偶联反应合成联芳烃具有重要意义。基于以上背景,本论文主要开展了环丁醇衍生物开环/闭环反应一步制备萘满酮衍生物的新方法研究以及氧化石墨烯促进的C-H键直接脱氢偶联合成联芳烃的研究。具体内容如下:(1)萘满酮衍生物的合成新方法研究。该方法使用芳烃取代的环丁醇为底物,以硝酸铈铵为氧化剂,乙腈与水为溶剂,在温和条件下即可一步实现萘满酮合成。反应条件简单温和,反应时间短,且对空气和水不敏感,可扩大到克级规模。(2)氧化石墨烯(GO)促进的芳烃直接脱氢偶联合成联芳烃的研究。该方法具有以下特点:以氧化石墨烯为氧化剂,不需金属催化剂、强酸、强碱或其它添加剂,反应条件简单;以价廉易得的芳烃为底物,不需要对底物进行预官能化,反应一步完成;易于实现扩量反应。
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