新型N-酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成

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本文设计了一系列化合物。先将4-溴丁酸乙酯与不同取代基的酚(对特辛基苯酚、对羟基联苯)进行Williamson醚合成反应,接着进行酯的水解、酸化反应制备羧酸。用制得的羧酸与二氯亚砜反应制备酰氯,最后与氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸)钾通过Schotten-Baumann缩合反应制备一系列的N-酰基氨基酸表面活性剂。优化了Williamson醚合成反应、酰化反应、Schotten-Baumann缩合反应的工艺条件。优化条件下,各步反应的较优条件为:(1)醚化反应:在溶剂为DMF,反应温度为80℃,反应时间为5 h,投料比POP:BBE=1:1.4的条件下,可得醚化产物最高收率为83%。(2)酰化反应:二氯亚砜既做溶剂又做氯化试剂,在70℃下反应2 h,酰氯可得最好的收率。(3) Schotten-Baumann缩合反应:氨基酸与酰氯摩尔比为2:1,以3秒/滴的速度滴加酰氯的THF溶液,酰氯的THF溶液与氨基酸钾溶液的体积比为1:1,10%的KOH为缚酸剂,控制反应系统pH=9~10,滴加酰氯时,温度控制在5℃以下,反应温度为0℃左右,反应时间为5 h。在此条件下,N-酰基氨基酸表面活性剂的收率为57.8%~66.5%。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成的化合物进行结构表征。
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