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本论文探讨了利用自由基环化反应合成二氢吡咯的方法学。论文包括以下三部分内容:第一章对近年来亚胺自由基的反应在合成中的应用做了简要的回顾,从亚胺自由基的分子内加成反应、芳环取代反应、分子内氢提取反应和β-断裂反应等四个方面介绍了亚胺自由基化学研究领域近年来的取得的主要研究成果。第二章和第三章叙述了作者硕士期间科研工作。主要结果有:(1)研究了γ,δ-不饱和有机叠氮化合物在可见光催化下和N-溴代丁二酰亚胺及N-碘代丁二酰亚胺的自由基卤代/环化反应。发展了合成溴代2,3-二氢吡咯化合物的新方法。(2)研究了可见光照和铜催化条件下γ,δ-不饱和肟的五氟苯甲酸酯的环化反应。以一价铜的邻菲罗啉/双磷配合物作为光催化剂,在室温可见光照下条件下,实现了γ,δ-不饱和肟的五氟苯甲酸酯的氮氧键断裂/亚胺自由基环化过程,为2,3-二氢吡咯化合物的合成提供了新的反应条件。