本论文研究了在无卤素离子存在的水溶剂中,以氧气作为氧化剂实现苯酚类化合物选择氧化的可能性。研究发现,以硝酸铜(II)为催化剂,在80oC条件下可以实现2,3,6-三甲基苯酚到三甲基-1,4-苯醌的选择催化氧化,2,3,6-三甲基苯酚几乎完全转化,三甲基-1,4-苯醌的产率达到94%。苯酚和具有吸电子基团的苯酚化合物没有发生反应。对于具有给电子基团的烷基酚,当烷基取代基只有一个时,只有微量对苯醌产物生成,烷基取代基数目是两个时,产物是4,4’-二羟基联苯二酚类化合物,并且具有以下活性顺序:单烷基酚<二-烷基酚<三-甲基酚。基于该结果,提出了涉及自由基途径的反应机理。基于上述工作,本论文进一步研究了苯酚类化合物的有氧选择催化碘代反应。研究发现,以水作为溶剂、I2作为碘源、氧气作为氧化剂,以硝酸铜(II)为催化剂,在80 oC条件下可以实现苯酚类化合物到对碘代苯酚的选择催化碘代反应。苯酚几乎完全转化,对碘苯酚的选择性达到93%。具有供电子或吸电子基团的各种苯酚类化合物都可以具有高选择性的发生对位碘代反应。