【摘 要】
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具有光学活性的二氢吡喃酮衍生物是一类被广泛应用于糖类、信息素、萜类、抗生素等具有生物活性化合物合成的重要中间体.此类化合物最为简便的合成方法是通过hetero-Diels-Al
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具有光学活性的二氢吡喃酮衍生物是一类被广泛应用于糖类、信息素、萜类、抗生素等具有生物活性化合物合成的重要中间体.此类化合物最为简便的合成方法是通过hetero-Diels-Alder反应,使吡喃环上的碳碳键和碳氧键在同一反应体系中得以构建.1983年,Danishefsky等人采用手性助剂-手性催化剂组合策略,首次经HDA反应合成了光学活性的2,5-二取代二氢吡喃酮.虽然,随后的二十年间不对称HDA反应研究得到了长足的发展;但是,高对映选择性地合成2,5-二取代二氢吡喃酮的方法学研究却未见报道.因此开展此类化合物的合成方法学研究具有非常重要的理论和现实意义.该文从下述七个方面系统地研究了2,5-二取代二氢吡喃酮的不对称合成方法.(1)通过配体间简单组合筛选来寻找有效的手性配体;(2)通过改变配体与金属比例和催化剂用量来优化反应条件;(3)通过调整反应温度来研究反应活性与选择性间的内在关系;(4)通过筛选溶剂来推测反应媒介对催化剂活性的影响因素;(5)通过改变催化剂的制备浓度来考察反应的浓度效应;(6)通过底物扩展来考查催化体系的广谱性;(7)通过以上实验结果和现有理论对反应机理作初步推测.在研究手性(R)-BINOL-Ti(Ⅳ)络合物催化(E)-3-甲基-4-甲氧基-2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与醛的hetero-Diels-Alder反应过程中,作者发展了一个广谱、高效的2,5-二取代二氢吡喃酮的不对称合成方法;并对反应机理作了初步推测,合理地解释了实验现象.
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