本论文基于要研究三氯蔗糖及其合成中间体的制备分离与结构表征为主要目的,以研究三氯蔗糖合成过程中的分析与监控方法为第二目的;采用有机化学中的合成与分离提纯方法为指导思想;参考相关文献选择了一种较好的合成路线,优化了各步反应的条件,并分析探讨了影响产率的因素。成功探索出三氯蔗糖及其合成中间体的薄层层析和柱层析的分离条件,分离得到纯度很高的三氯蔗糖及其合成中间体样品,并通过红外光谱、质谱对样品的结构表征进行了鉴定,用高效液相色谱对样品的纯度进行了测定。(1)设计了以蔗糖为起始原料、二丁基氧化锡为催化剂合成蔗糖—6——乙酸酯,然后再通过以乙酸乙酯,DMF和氯化亚砜为氯化反应体系进行氯化,再以甲醇钠为催化剂,在甲醇溶液中脱酰基反应,最终合成三氯蔗糖的路线。该工艺路线具有操作简便、收率相对高、反应条件温和、原料易得、成本相对较低、三废少、易处理等优点。(2)成功探索出三氯蔗糖及其合成中间体蔗糖—6—乙酸酯与三氯蔗糖—6—乙酸酯的薄层层析和柱层析的分离条件,分离得到纯度很高的三氯蔗糖及其中间体蔗糖—6—乙酸酯与三氯蔗糖—6—乙酸酯样品;并通过红外光谱、质谱对产品及其中间体的结构表征进行了鉴定,确证了它们的化学官能团、分子量与分子结构。这就为合成生产中间产物的标准品提供了可靠的依据。(3)讨论了各步反应的优化条件,在蔗糖—6—乙酸酯的氯化反应中,加入低沸点溶剂乙酸乙酯通过回流量控制反应温度,改进了氯化亚砜与DMF组成的Vilsmeier试剂的氯化工艺;讨论了影响产率和脱色效果的因素。(4)初步探索了用高效液相色谱分离测定三氯蔗糖及其合成中间体的条件,这就为推广在工业合成生产时采用高效液相色谱监控整个合成反应过程提供了可靠的保障。(5)对三氯蔗糖及其合成中间体的红外图谱、质谱进行了详细的分析研究,在质谱图中发现了三氯蔗糖及其合成中间体的分子内化学建断裂的规律。