目的:正电子发射计算机断层扫描（Positron Emission Computed Tomography,PET）是一种用于观察和探测体内生物过程的非侵入性成像技术,广泛应用于临床肿瘤、神经系统疾病和心血管疾病等疾病的诊断治疗。PET成像需要用到PET显像剂,合成PET显像剂的关键技术在于核素标记反应。氟-18核素是PET显像剂中应用最多的非放射核素之一,但当前应用氟-18进行标记方法学研究具有许多困难。利用非放射性的氟-19代替氟-18进行方法学研究可以大大降低氟标记方法学研究难度,拓展标记反应的应用的适用性。因此开发新型氟-19标记反应具有重要意义。方法:研究氟标记方法的各项因素包括模型底物、氟源、催化剂、溶剂、当量、反应温度及时间,确定模型反应;在此基础上,应用单一因素变化详细考察催化剂、溶剂温度和时间对芳基硼酸频哪醇酯氟标记反应的影响;应用高效液相色谱法和质谱法确定目标产物的收率,将每项的最佳条件用于下一项的筛选。通过检索Pubmed、Reaxys等数据库,结合相关文献确定显像剂前体的合成路线,应用最佳的方法学条件标记前体,通过核磁、质谱对产物进行结构确证。结果:详细考察了催化剂、溶剂、温度和时间对芳基硼酸频哪醇酯氟标记反应的影响,在筛选多个条件后得出了多个活性优于文献的催化剂及溶剂。经优化得到的最佳条件收率高于文献近40%。成功实现了对两个典型显像剂去甲肾上腺素显像剂间氟苄胍和肾上腺皮质部11β-羟化酶显像剂美托咪酯前体的合成,并对两者的合成路线进行了改进和优化,前体的收率相较文献提高5%。在此基础上应用最佳氟标记反应完成了对这两个显像剂的冷标记。所有化合物的结构已得到确证。结论:本论文以芳基硼酸频哪醇酯为标记前体,优化此了类底物的氟化反应方法,并尝试将优化的氟标记方法应用于放射性药物的合成与标记,可用于芳基硼酸频哪醇酯类放射性药物前体的标记。为进一步发展芳基硼酸频哪醇酯类放射性药物前体的氟标记提供了指导。