天然产物石蒜生物碱(-)-Noraugustamine和(-)-Augustamine的合成研究以及酸碱催化的1,3,5-三芳基苯的制备

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天然产物石蒜生物碱是一类从石蒜科植物中提取的生物碱,该类生物碱种类繁多,结构复杂,大多存在于植物中。目前研究较多的是Lycorine型生物碱,Narciclasine(lycoricidine)型生物碱,Galanthamine型生物碱,Montanine型生物碱。而(-)-Noraugustamine和(-)-Augustamine生物碱的研究报道较少。石蒜生物碱(-)-Noraugustamine和(-)-Augustamine具有六环稠合结构,有四个连续的和一个相邻的五个手性中心。该类生物碱具有显著的生物活性,如抗乙酰胆碱、抗焦虑、抗抑郁症、抗癌症、抗惊厥症、抑制细胞循环机制、镇痛等作用。我们在天然产物石蒜生物碱(-)-Noraugustamine和(-)-Augustamine的合成研究中涉及了一系列比较重要的反应,比如:傅克反应(Friedel-Crafts), Swern氧化,格利雅试剂(Grignard),溴苯硒参与的单键成双键反应,硝基化反应,1,4-迈克尔(Michael)加成反应等。稠环芳香化合物具有潜在的应用价值,如可用于制备有机半导体,纳米材料,光电材料等,该类化合物已吸引了越来越多的科学家的关注。我们首次报道了以伯胺和三氟乙酸相结合催化三分子芳基乙酮缩合反应,获得1,3,5-三芳基苯,该酸碱催化的缩合反应适用范围广,而且产率比较高。反应提供了一种简便、有效、反应条件温和的制备稠环芳烃化合物的方法
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