卷边桩菇和红托竹荪的化学成分及抗真菌活性研究

来源 :吉林农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:type
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
大型真菌中含有许多具有生理和药理活性的天然产物,有的还具有较高的抗真菌活性,并且这些天然产物具有较低的毒副作用,为研究新型抗真菌药物提供了一条途径。本研究以野外采集的卷边桩菇[Paxillus involutus(Batsch)Fr.]子实体和人工栽培的红托竹荪[Phallus rubrovolvatus(M.Zang,D.G.Ji&X.X.Liu)Kreisel]的菌托为实验材料,对其化学成分进行系统的分离纯化,获得单体化合物,通过圆二色谱、红外光谱、紫外光谱、高分辨质谱、一维和二维核磁共振波谱等技术,对其化学结构进行鉴定。随后对分离的单体化合物的抗真菌活性进行测定,并研究了从卷边桩菇中分离到的新的香豆素衍生物卷边桩菇甲素对茄病镰刀菌[Fusarium solani(Mart.)Sacc.]细胞膜和转录组的影响,阐述其抗真菌机制。本论文主要获得了以下研究结果:1.从卷边桩菇的石油醚和乙酸乙酯部位总共分离、纯化并鉴定了72个单体化合物,发现新化合物21个,分别为paxidone A(1*),paxidone B(2*),involutenone A(13*),involutenone B(14*),involutenone C(16*),involutenone F(17*),involutenone Da(18*),involutenone Db(19*),involutenone H(20*),involutenone Ea(21*),involutenone Eb(22*),involutenone G(23*),coumarin-pi(26*),furanopaxin A(27*),furanopaxin B(28*),furanopaxin C(29*),furanopaxin D(30*),furanopaxin E(31*),furanopaxin F(32*),deoxybisinvolutone(33*),coumarinvol(34*)。这些新化合物包括2个α-吡喃酮类(1*,2*),2个香豆素类(26*,34*),6个苯丙素类(27*-32*)和11个环戊烯酮类(13*,14*,16*-23*,33*)。已知化合物中有45个(3-12,35-48,50-52,55-72)为首次从卷边桩菇中分离得到。抗真菌活性筛选发现化合物16、17、20、23、26、33和34具有一定的抗真菌活性,其中化合物34对茄病镰刀菌、毁灭柱孢菌和灰葡萄孢霉菌的抑制效果最好,化合物33对人参核盘菌和人参链格孢菌抑制效果最好。2.从红托竹荪菌托废弃物的乙酸乙酯部位中分离、纯化并鉴定了40个单体化合物,发现新化合物12个,分别命名为rubrovolactam A(1*),rubrovolactam B(2*),rubrovolactam C(3*),rubrovolactam D(4*),rubrovolactam E(5*),rubrovolactam F(6*),rubrovolactam G(7*),rubrovamine A(8*),rubrovamine B(9*),rubrovamine C(10*),rubrovamine D(11*),N-formyl-2-ethoxymethyl-4-methoxyaniline(14*),新天然产物3个,分别为N-acetyl-2-hydroxymethyl-methoxyaniline(12*),N-formyl-2-hydroxymethyl-methoxyaniline(13*),N-formyl-2-ethoxymethylaniline(15*)。这些新化合物均为苯胺类衍生物。已知化合物中有20个(16-17,20-21,23-26,28-37,39-40)为首次从红托竹荪中分离得到。抗真菌活性研究表明化合物4、10、11和16具有一定的抗真菌活性,化合物10对茄病镰刀菌和毁灭柱孢菌的抑制效果最好,化合物11对人参核盘菌、人参链格孢菌和灰葡萄孢霉菌的抑制效果最好。3.研究了从卷边桩菇中分离到的制备量大且结构新颖的香豆素类化合物卷边桩菇甲素(coumarinvol,34*)对茄病镰刀菌细胞膜和转录组的影响。结果表明,卷边桩菇甲素可以显著抑制茄病镰刀菌菌丝生长,最小抑菌浓度为1.29 m M,最小杀菌浓度为5.16 m M。经卷边桩菇甲素处理后的茄病镰刀菌菌丝形态发生了显著的变化,菌丝萎蔫干瘪,褶皱不平,表面结构断裂粗糙,大量菌丝内含物泄露。同时试验发现卷边桩菇甲素可以增加胞外电导率和核酸含量,表明茄病镰刀菌的细胞膜受到损伤,并且经卷边桩菇甲素处理后,菌丝体内丙二醛和活性氧含量升高,三种抗氧化酶活性异常,表明茄病镰刀菌发生了脂质过氧化。上述结果表明,卷边桩菇甲素可以诱导茄病镰刀菌产生大量的活性氧,引起脂质过氧化,导致细胞膜损伤,溶质和电解质渗漏,进而导致细胞死亡。此外卷边桩菇甲素可以显著影响茄病镰刀菌的转录表达,对照组与卷边桩菇甲素处理组共有3834个基因存在显著差异,其中上调基因3079个,下调基因755个。经GO富集分析,差异基因主要富集在细胞过程、代谢过程、细胞组分、细胞膜、转运功能等类别。经KEGG富集分析发现差异基因主要集中在核糖体、RNA转运、嘌呤代谢、氨酰-t RNA生物合成等多个代谢通路。上述结果加深了我们对卷边桩菇甲素的抗真菌机制的认识。
其他文献
城镇建设、粮食需求等压力导致土地利用方式发生了巨大的变化,特别是由自然植被(森林地、草地)转变为其他用地后,造成进入土壤各发生层次的有机质的数量和质量明显不同,这些变化影响土壤有机质(SOM)的分解和矿化进程,从而影响SOM的数量分布、组分构成和结构性质。目前,对SOM组成和结构变化的研究主要围绕天然植被开垦、退耕还林还草展开,针对森林土壤和不同管理措施下的耕地土壤有机质变化的研究较多,而对天然草
学位
大豆目前是人类不可或缺的高蛋白质食品及健康植物油的原料。我国是世界上最大的大豆消费国,每年消费的大豆超过80%是来源于进口,这极大地影响了我国的粮食安全。所以提高国产大豆产量,降低对进口大豆的过度依赖变得尤为重要。大豆在生产过程中其产量受多种因素影响,其中干旱胁迫是导致大豆减产的主要原因之一。基于实验室前期大豆干旱胁迫下的转录组数据,分析发现F-box基因GmFBL144显著响应干旱胁迫。为了进一
学位
鹿茸是哺乳动物中唯一能够完成周期性再生的器官,其中鹿茸间充质分化成软骨,软骨快速生长进而形成骨,以促进鹿茸再生。鹿茸的完全再生是其他哺乳动物都不具备的特征,其具有超强的稳定性和极快的生长速度。因此,鹿茸是研究器官再生和软骨发育的理想模型。在鹿茸快速生长过程中,众多的信号分子都参与其中,并发挥着重要的作用。但由于鹿茸再生的复杂性,其再生的分子机制仍有许多的未知之处。长链非编码RNA(lnc RNA)
学位
亚麻籽油(FO)含有50%以上的多不饱和脂肪酸(PUFA),在鸡饲粮或精液稀释液中添加适量的PUFA对于维持精子结构和抵抗精子冷冻损伤具有十分重要的作用。而抗氧化剂与PUFA的联合应用可避免PUFA对精子造成的氧化应激损伤。作为重要的抗氧化剂,维生素E(VE)具有促进动物生长、提高繁殖能力和免疫力等多种生物学功能。在猪精液稀释液中添加VE可以提高冷冻-解冻后精子的抗氧化能力,而在羊饲粮中添加VE可
学位
土地的不合理利用严重破坏了土壤结构,土壤结构的好坏直接影响作物对养分的吸收利用,进而影响作物产量。最大限度地提高养分利用效率和降低对土壤结构的破坏,减少土地利用对环境的不良影响是世界范围内农业面临的日益严峻的挑战。我国黑土质量、作物养分利用率下降。改善土壤结构是提升黑土质量及作物养分利用率的关键。土壤胶结物质是影响黑土结构的主要因素。如何界定土壤结构的差异,以及不同黑土结构下,胶结物质与对养分利用
学位
由仿射迭代函数系{φd(x)=M-1(x+d)}d∈D可以产生自仿测度μM,D,其中M为n×n实扩张矩阵,D?Rn为有限数字集.研究自仿测度μM,D的谱性就是考查Hilbert空间L2(μM,D)中是否存在由指数函数组成的正交基.目前,μM,D的谱与非谱问题的研究备受人们的关注,已取得较丰硕的成果,但仍有许多问题有待进一步的研究解决.本学位论文主要探讨在什么条件下的M和D对应的自仿测度μM,D是谱
学位
四环素类抗生素由于抗菌谱广、价格低廉、副作用较少,且兼具促进动物生长等优点,被广泛应用于兽医临床和农业生产。近年来,由于四环素类抗生素滥用,导致其耐药率逐年上升,尤其是对大肠埃希氏菌,耐药率已高达80%。更为严峻的是,针对大肠埃希氏菌等革兰氏阴性菌的新抗菌药物研发却非常滞后,长此下去,部分四环素类抗生素可能濒临淘汰。因此开发新治疗策略势在必行。抗生素增效剂,是解决当前四环素类抗生素耐药危机的可行性
学位
白鼻综合症(White-nose syndrome,WNS)是由嗜冷性真菌锈腐假裸囊子菌(Pseudogymnoascus destructans,Pd)引起的一种蝙蝠传染性疾病,主要侵染冬眠期间蝙蝠的皮肤组织。目前,它是哺乳动物中与传染病相关且死亡率最高的疫病之一,引发该传染病的真菌Pd呈现出全球性分布。在过去十多年中已导致北美数百万只食虫蝙蝠的死亡,降低了蝙蝠对农业害虫的控制作用,造成了巨大的
学位
牛呼吸系统疾病(Bovine respiratory diseases,BRD)是肉牛养殖业中最常见的疾病之一,其主要病原菌已对临床常用药物产生较严重的耐药性,据统计每年因抗感染失败造成约8亿至9亿美元的经济损失,为此针对BRD主要病原菌开展新型抗菌药物研发已刻不容缓。细菌素被认为是临床和兽医治疗中抗生素的潜在替代品之一,细菌素是由细菌和古生菌核糖体合成的小分子多肽或蛋白质,它们对某些临床致病菌和
学位
模糊蕴涵作为布尔蕴涵的自然推广,是模糊逻辑的主要逻辑连接词之一.它在理论研究和诸多实际应用中发挥着重要的作用,特别是在模糊逻辑、近似推理、模糊控制系统、模糊关系方程以及图像处理等方面.在过去十余年里,模糊蕴涵的广泛应用和大量需求促进了模糊蕴涵的快速发展.因此,越来越多的学者致力于模糊蕴涵的各种相关理论研究,并取得了一系列丰硕的成果.由于模糊蕴涵仅要求满足单调性公理以及在单位方形的顶点处取相同的布尔
学位