Sceletium生物碱是番杏科植物中具有明显特征的生物碱类,具有调节情绪、抗焦虑等活性同时具有刺激神经中枢的作用。(-)-mesembrane和(-)-mesembrine是Sceletium生物碱中具有代表性的分子,从分离发现至今一直都是天然产物全合成中的热点分子,它为合成Crinine型生物碱奠定了扎实的基础。(-)-mesembrane和(-)-mesembrine结构相对较为固定,其结构都包含有(3aR,7aS)的cis-3a-aryloctahydroindole结构,构筑该季碳中心就是合成该类分子的关键步骤。本文应用三种构筑该季碳中心的方法合成目标分子,用有机小分子催化剂和金属钯催化剂合成关键的季碳中心,以期完成目标分子的不对称合成。第一章对有机小分子催化剂的发展和分类做了综述性介绍,对基于亚胺催化的L-脯氨酸硅醚、基于烯胺催化的奎宁胺、基于氢键作用的奎宁-硫脲三类催化剂做了简单介绍,接着对金属钯催化的发展历史以及尤为著名的五类反应做了介绍。第二章应用三种方法构筑该季碳中心以合成目标分子,首先用两种合成方法合成关键的环状硝基烯92,最终以70.4%的收率得到该重要中间体;接着用三种催化模式的有机小分子催化剂构筑该季碳中心。然后又应用金属钯催化剂来构筑关键的季碳中心,最终得到了 114、127、128等关键中间体。为(-)-mesembrane和(-)-mesembrine的合成打下了基础。