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利用C-H键官能化构建C-C键反应是一个具有挑战性的合成路径。近些年来,有很多文献报道出关于氮甲基芳胺的邻氮C(sp3)-H键发生官能化构建新的C-C键反应,但是其缺点都有用到金属盐、高温高压等条件,不利于绿色化学的创建,因此发展一条绿色的、经济的C(sp3)-H键官能化构建C-C键反应的合成路线是有必要的。此外脂肪族醛因其自身的优点,常被作为烷基自由基来源,在构建C-C键方面的应用受到广泛的关注。因此本论文主要包括以下两个内容:一、开发了一条由非金属催化氮甲基芳胺化合物发生邻氮α-C(sp3)-H键官能化,与炔酸酯发生自由基加成环化反应,构建多重新的C-C键,合成喹啉类衍生物的合成路线。具体是以廉价易得的氮甲基氮烃基苯胺(0.2 mmol)为底物,以DCP(2.0 equiv,0.4 mmol)为氧化剂,使氮甲基氮烃基苯胺发生单电子转移,得到自由基中间体,与羧酸酯炔类化合物(0.4 mmol)发生一系列的自由基加成、环化反应,得到1,4-二氢喹啉类化合物和吡咯并[1,2-a]喹啉类化合物。经广泛的底物扩展高效的合成出41个例子,经单晶衍射、核磁共振、高分辨等手段确定了目标化合物结构。二、开发了一种由廉价的过渡金属盐催化脂肪族醛的α-C(sp3)-C(sp2)键发生官能化反应,构建C-C键的合成路线。本论文以廉价易得的过渡金属铜盐(10mol%)做催化剂,脂肪族醛化合物为底物(1.0 mmol),以DTBP(2.0 equiv,2.0mmol)作自由基引发剂,历经醛脱氢为酰基自由基、又经C(sp3)-C(sp2)键断裂,脱去一分子CO,得烷基自由基,再与肉桂酸类衍生物(0.5 mmol)发生自由基加成、脱羧偶联反应,生成C(sp3)-C(sp2)键,得到β-烷基取代的烯类烃类化合物,共合成出15个例子。经核磁共振、高分辨等手段确定了目标化合物结构;图[60]表[8]参[116]