氨基硝基胍(ANQ)衍生物的合成、表征及性能研究

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本文以氨基硝基胍(ANQ)为原料合成了四种新化合物:N1,N2-二(2-硝基胍基)丙烷-1,2-二亚胺(DNPD)、N-硝基-2-(丙-2-亚基)肼-1-甲脒(NPYHC)、1-(1-氨基-2,2-二硝基乙烯基)氨基-3-硝基胍(ADANG)和3-硝氨基-5-氨基-2,4-2H-1,2,4-三唑(NATZ)。通过红外(IR)、核磁(NMR)和元素分析(EA)等对其结构进行了表征分析。通过溶剂挥发法得到了DNPD和NPYHC的单晶并测定了其单晶结构:DNPD·DMSO的分子式为C7H16N10O5S,单斜晶系,空间群P21/n;NPYHC·3H20的分子式为C4H15N5O5,三斜晶系,空间群P-1。利用Guassian程序在DFT/B3LYP6-31G(d)水平上对四种化合物的结构进行了优化,得到了优化后的键长、键角及二面角参数,并对其前线轨道、Mulliken电荷和分子表面静电势等进行了分析。用差示扫描量热法(DSC)和热重分析技术(TG)对这四种化合物的热行为进行了分析:在升温速率为10℃·min-1时,NPYHC和ADANG都只有一个剧烈的放热峰,峰温分别为164.79℃C和201.36℃,而DNPD和NATZ包含两段连续的放热分解过程。测定不同升温速率下的DSC曲线,用Kissinger和Ozawa法计算它们的动力学参数,进而得到其热分解时的机理方程:NPDP:dα/dT-1018.32/β(1-α)2/3 exp(-2.1×105/RT)NPYHC:dα/dT=4×1020.06/βα3/4 exp(-1.87×105/RT)ADANG:dα/dT-2×1025.98/β(1-α)[-ln(1-α)1/2 exp(-2.54×105/RT)0.06NATZ:dα/dT=3×1019.97/2×β(1-α)[-ln(1-α)]1/3 exp(-1.87×105/RT)用Micro-DSCIII型微量热量仪测定得到了 DNPD、NPYHC、ADANG和NATZ的比热容方程,其标准摩尔热容分别为396.34、203.24、332.09和154.32 J.mol-1·K-1,根据比热容方程进而得到了 283-333K范围内的HT-H298.15、ST-S298.15和GT-G298.15等热力学函数。为了对含能材料的热安全性进行评估,计算了四种物质的自加速分解温度分别为:226.27、161.55、177.42和151.93℃;热爆炸临界温度分别为236.87、171.02、184.24和160.55℃。同时,利用Kamlet-Jacobs方程计算了这几种化合物的爆速和爆压,其中化合物ADANG的爆轰性能最好(爆速D=9.11 km·s-1,爆压P=37.42 GPa)。DNPD、NPYHC、ADANG和NATZ的撞击感度分别为:>21.56、19.60、21.56和>23.52J,均钝感。最后,合成了NATZ的铜盐,研究其对氧化剂AP、RDX和HMX的催化分解作用,结果表明对AP的催化作用最为显著。
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