【摘 要】
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作为具有代表性的新型含氮杂环类杀菌剂,吡咯类杀菌剂氟咯菌腈具有高效、低毒、持效期长、耐受性好等特点,其主要活性基团为苯并胡椒环上的氟原子和氰基吡咯结构。为寻找具有更高生物活性、更环保的新农药杀菌剂,本文基于氟咯菌腈设计并合成了 1 1个新型吡唑联吡咯类杂环化合物,以吡唑环代替氟咯菌腈上原有的苯环,以期提高其杀菌活性。通过大量实验确定了以乙酰乙酸乙酯和甲基肼为起始原料,经环化、甲酰化、取代、缩合、再
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作为具有代表性的新型含氮杂环类杀菌剂,吡咯类杀菌剂氟咯菌腈具有高效、低毒、持效期长、耐受性好等特点,其主要活性基团为苯并胡椒环上的氟原子和氰基吡咯结构。为寻找具有更高生物活性、更环保的新农药杀菌剂,本文基于氟咯菌腈设计并合成了 1 1个新型吡唑联吡咯类杂环化合物,以吡唑环代替氟咯菌腈上原有的苯环,以期提高其杀菌活性。通过大量实验确定了以乙酰乙酸乙酯和甲基肼为起始原料,经环化、甲酰化、取代、缩合、再环化等多步反应获得最终目标产物的合成路线,通过该反应路线制得的产品纯度较好、收率较高,反应条件温和,后处理操作简便,适合规模化生产。论文同时针对反应温度、反应时间、溶剂、物料配比、催化剂等反应条件及因素对各步反应的影响进行了研究,确定了各步反应的最佳条件,获得了目标化合物及其中间体的液相色谱分析测试条件,并且通过挥发法培养得到了 6个目标化合物的单晶,采用液相色谱、熔点测定、1H NMR、FTIR、单晶X-射线衍射等测试手段对所合成的目标化合物及其中间体的结构进行了表征与确认。本文还对其中7个目标化合物进行了生物活性的初筛测试,测试结果显示其中6个化合物对水稻纹枯病、黄瓜灰霉病、黄瓜霜霉病均表现出一定的抑菌活性,可作为先导化合物对其结构进行深入的研究,为新农药杀菌剂的开发提供了理论支持。
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