【摘 要】
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荧光共轭分子具有优异的光学和电学性能,被广泛应用于光电器件、生物传感等方面。从分子层次上设计和调控荧光共轭分子的结构,有利于改善材料的光物理性能、电化学性质、晶体结构等,为新材料的开发提供理论基础和科学依据。本论文主要围绕含芘和硼氮稠环基元的新型荧光共轭分子的设计、合成及其应用,开展如下工作:1.设计合成了一系列以芘为核的两亲性树枝状分子,系统地研究了它们代数依赖性的自组装行为和DNA凝聚行为。由
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荧光共轭分子具有优异的光学和电学性能,被广泛应用于光电器件、生物传感等方面。从分子层次上设计和调控荧光共轭分子的结构,有利于改善材料的光物理性能、电化学性质、晶体结构等,为新材料的开发提供理论基础和科学依据。本论文主要围绕含芘和硼氮稠环基元的新型荧光共轭分子的设计、合成及其应用,开展如下工作:1.设计合成了一系列以芘为核的两亲性树枝状分子,系统地研究了它们代数依赖性的自组装行为和DNA凝聚行为。由于分子两亲性的特征和非共价键相互作用的协同影响,三种分子可以形成尺寸不同的一维纳米结构。此外,这种芘功能化的树枝状分子表现出优异的DNA凝聚能力,并且这种凝聚能力可以通过树枝状基团的代数进行调节,这使得它们在生物和医学领域具有潜在应用价值。2.以Bischler-Napieralski关环和环缩合反应为关键步骤,通过简单的策略制备了一系列芘稠合氮杂并苯衍生物。通过调节分子结构的对称性以及共轭程度,实现了对其光物理性质和单晶结构的调控。在此基础上,研究了它们的光子传输性能和酸响应行为,扩展了氮杂并苯衍生物在光波导器件和化学传感方面的应用。3.以氮诱导的硼化反应为关键步骤,设计合成了一系列具有给体-受体-给体(D-A-D)结构的硼氮嵌入型稠环芳烃。系统地研究了硼氮结构单元和稠合的芳香环类型对于分子的晶体结构和光电性能的影响。此外,在固体状态下,含DA-D结构的分子具有优异的力致变色行为;在溶液态,这些分子对氟离子表现出良好的选择性和灵敏性。这些化合物的双重响应特性有利于扩展含硼氮结构单元的共轭材料在光学传感器中的广泛应用。4.为了进一步拓展硼氮稠环芳烃的种类,通过硼酸和邻苯二胺结构单元间的一步脱水缩合反应合成了一系列氮-硼-氮掺杂的、三茚芴为核的星型稠环芳烃。通过对硼酸基团的合理设计,在三茚芴结构外围引入三苯胺或四苯乙烯等不同的取代基团,获得具有良好成膜性或聚集诱导发光(AIE)特性的NBN-TPA和NBNTPE分子,并实现了其在硝基爆炸物苦味酸检测方面的应用。
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