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近年来,可控的自由基反应在构建含有季碳中心的分子骨架中具有独特的优越性。因此,成为众多化学工作者的研究目标之一。其中,自由基串联环化反应为环状分子的合成提供了一种可靠、有用的合成策略,因此受到广泛关注。本文利用P-自由基转化合成磷代氧化吲哚衍生物,利用C-自由基转化合成具有多取代的喹啉-2-酮衍生物,共合成95例化合物,产率优良。第一部分主要介绍了自由基串联环化反应的一些特点,以及它目前的研究现状。重点介绍了P-自由基和C-自由基与邻苯炔基苯胺合成子发生的串联环化反应。同时还讲述了本文的选题依据以及创新点。第二部分主要介绍了在DTBP和Mg(NO3)2·6H2O的共同作用下二苯基氧膦与邻芳炔基苯胺发生自由基串联环化反应,合成了27例三苯并[b,e,g]-磷代氧化吲哚衍生物,产率在32%-88%范围内。通过控制反应发现,该反应能够同时兼容P-自由基和C-自由基两种不同的自由基,且依次激发自由基环化历程。当邻芳炔基苯胺具有两个不同芳基时,该反应具有较高的区域选择性。第三部分介绍了在叔丁基亚硝酸酯的介导下,对甲氧基苯胺原位去氨基化生成4-甲氧基苯基自由基,与N-取代1,7-烯炔发生自由基串联环化反应,构建一系列含有季碳中心的螺[环己[2,5]二烯-1,2’环戊烯并[c]喹啉]-4,4’(5’H)-二酮衍生物,成功实现了去甲基化及去芳构化的双环化反应。该反应共合成28例化合物,产率优良。同时,通过若干个控制反应,我们证实了该反应历程涉及自由基的传递过程。第四部分描述了以硝酸银为催化剂,过硫酸钾为氧化剂,N-取代1,7-烯炔与烷基羧酸发生自由基串联环化的反应历程,该反应能兼容各种取代的烷基羧酸(包括苯并1,4-二氧六环-2-甲酸、环戊基羧酸、环己基羧酸、4-甲基环己基羧酸、环丁基羧酸、3-戊酸、异丙酸和仲丁酸等),生成相应的结构不同的取代喹啉-2-酮衍生物,共合成40例目标化合物,产量优良,进一步拓展了自由基双环化反应的使用范围。