噁唑啉环上的N含有孤对电子,这便于配体能够与金属离子络合形成较为稳固的配位键,这使得噁唑啉配体能够表现出极好的金属配位广谱性。与此同时,手性噁唑啉上的手性基团离配位中心距离近,使得其与金属配位形成的手性有机金属络合物能够在不对称催化反应过程中起到较强的手性诱导作用。因而具有噁唑啉环的化合物广受关注,特别是含有手性噁唑啉环的配体。尽管自然界中的含氟有机化合物丰度很低,但是氟原子具有强电负性和低亲核特性,并且氟取代基可调节分子的pKa,改变附近基团的酸度和碱度,增加分子的亲脂性并提供代谢稳定性和生物利用度的能力,正因如此,其已越来越多地用于药物,农用化学品以及材料科学中。氟原子结合到分子中可以使分子获得许多有益的物理和生物学特性,使得其在材料和药物研究领域受到广泛关注,并导致开发了许多具有氟原子的新药物,特别是在sp~3-C上。因此,手性有机氟化物的合成是一个重要的研究领域和化学研究热点。当前,虽然C-F键的构建存在一定的困难,但确实有一些相关的合成方法被报道出来,大多数采用配体和金属试剂形成催化体系,或通过它们形成的手性配位络合物作为催化剂来实现不对称氟化反应的。本论文的研究内容主要包括以下三个部分:(1)以前人的研究为基础,我们课题组设计并合成了一种新型的NON型手性双噁唑啉配体。经过反应条件筛选,最终确定了配体的最佳合成路线,该配体具有原料廉价易得、合成方法简单高效、合成条件温和、易于操作且重复性好、稳定性强等优点。并且合成中间体均能大量制备,这使得该配体能够进一步推广和应用。该配体具有良好的溶解性,稳定性以及化学活性,室温下能够保存较长时间,最佳储存为低温保存。(2)我们通过对所用原料替换或修饰,进一步优化反应条件,但由于新型冠状病毒的爆发,致使我们的实验不能继续进行,因此我们仅合成出了两种不同取代基的NON型手性双噁唑啉配体。(3)探索该新型的NON型手性双噁唑啉配体与金属试剂形成的催化体系在β-酮酸酯中的不对称氟化反应效果。通过对金属试剂和反应溶剂等反应条件的筛选,最终我们获得了最佳反应条件。实验表明,我们设计合成出的新型NON型手性双噁唑啉配体1aa能够催化不同的β-酮酸酯不对称氟化反应,并表现出高的催化活性和立体选择性。