手性化合物广泛存在于自然界的各种生命体中并在药物发展过程中起着重要的作用。手性化合物的化学合成可以分为酶催化、金属催化、有机催化三种类型。有机催化作为一种绿色环保,普适性好的合成方法成为现在研究的热点。有机小分子催化剂种类较多,主要包括硫脲类催化剂、芳酰胺类催化剂、磷酸类催化剂、卡宾类催化剂、脯氨酸类催化剂等。硫脲类催化剂和芳酰胺类催化剂因为其原料易得、普适性相对较好、催化活性高而被广泛研究。吡喃类化合物经常作为多种药物的前体,[3+3]串联反应是构建吡喃类化合物一种重要的方法,但是当反应以烯炔类化合物为底物时,通常得到的是环外双键的产物。本文利用硫脲类和芳酰胺类催化剂催化吡唑啉酮和烯炔类化合物之间的[3+3]串联反应直接得到了环内双键的吡喃系列化合物。通过对硫脲类和芳酰胺类催化剂的研究,发现芳酰胺催化剂得到的产物具有70%的产率和76%的对映体过量率(ee值);本文对溶剂、催化剂用量、底物摩尔比、温度等方面对反应条件进行了系统的研究,在以4d为最优催化剂及其它优化的反应条件下将产率提升到了86%,对映体过量率(ee值)提升到了79%;在优化后的反应条件下,本文还对22个含有不同取代基的底物合成的吡喃类化合物的反应进行了探究,产率能够维持在53-88%,对映体过量率(ee值)维持在68-84%;本文还对产物3ac进行了单晶培养并通过XRD确定了绝对构型。本文最后对反应机理进行了推导。