【摘 要】
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手性α-羟基-β-二羰基化合物广泛存在于天然产物、药物、农用化学品、功能化学品中,是一类重要功能化合物的结构单元。制备该类化合物的不对称催化方法主要通过金属有机不对
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手性α-羟基-β-二羰基化合物广泛存在于天然产物、药物、农用化学品、功能化学品中,是一类重要功能化合物的结构单元。制备该类化合物的不对称催化方法主要通过金属有机不对称催化和有机小分子不对称催化。金属有机不对称催化对β-二羰基化合物的α-羟基化反应研究的较成熟且系统,然而不对称有机催化的研究报道较少,需要发现高效、安全、廉价的催化体系。手性β-氨基醇类化合物作为催化剂广泛应用于催化Aldole反应、Michael加成反应、烯烃环氧化等反应。在本课题组研究苯氧氨基醇催化剂的基础上,本文研究了萘氧氨基醇作为有机催化剂催化β-酮酸酯的不对称羟基化反应。以商业易得的2,7-二萘酚为原料合成了8个萘氧氨基醇催化剂(A1-A8),其中A2-A7均为未见文献报道的新化合物,并使用红外、核磁、质谱对上述8个化合物进行了结构表征。其中对A8-c进行了XRD单晶衍射分析,对其空间结构进行了确认。对A1～A8萘氧氨基醇催化剂催化β-酮酸酯不对称羟基化的筛选,发现催化剂A5催化5-氯-茚酮羧酸甲酯(1a)具有较高对映选择性,是最优催化剂。通过对反应溶剂、温度、反应时间、底物浓度等反应条件的优化,催化剂A5催化5-氯-茚酮羧酸甲酯羟基化获得了63%ee及99%的产率。同时对催化其它14个β-酮酸酯底物进行了研究,考察了催化剂的底物适用性。最后对A5催化1a不对称羟基化的机理进行了推测。
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