苝系染料应用非常广泛,其应用领域从工业染料到分子光电器件。作为一类重要的功能型材料,苝二酰亚胺衍生物有很多优点,它结构稳定,具有很好的光电性质,有很高的热稳定性,并且在可见光区表现出很强的吸收及荧光等特点,这就使得它能够在有机太阳能电池,有机固态光伏器件,有机场效应晶体管等领域广泛应用。在本文中,我们设计并合成了一系列对称的以及不对称的苝酰亚胺类衍生物,它们都展现了很好的光物理性质。本论文分为四章。第一章,综述了苝二酰亚胺的合成、性质、应用及苝单酰亚胺衍生物的合成。重点介绍了苝系衍生物的应用,尤其是作为太阳能电池的应用。由于苝系衍生物广阔的应用前景,本论文旨在设计、合成系列新颖的苝系衍生物。第二章,合成了一系列的苝单酰亚胺的衍生物,并研究了它们的紫外吸收性质。以商品化的苝酐为起始原料,合成了三种苝单酰亚胺衍生物,详细讨论了合成条件对产率的影响,最后提出了一条产率相对较高的合成苝单酰亚胺的路线。第三章,以苝酐为起始原料,通过不同方法进行溴化,得到3种溴化的苝酰亚胺衍生物。用不同的取代基取代溴原子,得到几种湾位取代的苝酰亚胺衍生物,紫外吸收光谱表明随着取代的苝酰亚胺类衍生物的共轭体系增大,其吸收峰都呈现出一定程度的红移,并伴随着吸收峰的变宽。第四章,探索了苝二酰亚胺类化合物的一种新型的取代反应。利用二苯基膦锂与几种苝酰亚胺合成了一系列的二苯氧磷基团取代的苝酰亚胺类化合物。发生取代反应的位置不是通常的β-位,而是在苝核的α-位上发生的。无论是有机氧磷基团取代的苝酰亚胺化合物,还是在苝核的α-位的化学反应,都未见文献报道。由于二苯氧磷基团的影响,使得邻近的苝核上的质子及附近环己胺上的叔氢原子在氢谱的化学位移上发生了较大的变化。这种取代反应使得苝系染料在吸收和荧光光谱上发生了较小的红移,且保持了苝系染料的高的荧光量子效率,是对苝系染料进行修饰的一种新方法。