不同π桥和受体的D-A-π-A咔唑染料敏化剂分子设计:DFT和TD-DFT研究

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为了追求更清洁和更经济的可再生能源,染料敏化太阳能电池(DyeSensitized Solar Cells,DSSCs)的研究成为当前研究的热点。DSSCs具有成本低,可变性强,容易得到,效率高等优点。与有机金属染料敏化剂相比,有机染料敏化剂具有高摩尔吸收系数,简单易合成,环境友好和低成本等优点,成为近年来研究的热点。论文以染料敏化剂的工作原理为依据,选择以咔唑类衍生物为电子供体,苯并噻二唑为额外的受体引入,噻吩、二联噻吩、三联噻吩、呋喃或苯基为π桥键,以氰基丙烯酸或以氰基替代氰基丙烯酸的羧基或以邻硝基苯甲酸替代氰基丙烯酸的羧基为受体,设计了五个系列共15个“D-A-π-A”咔唑类染料敏化剂,使用密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)和含时密度泛函数理论(Time-dependent DFT,TD-DFT)计算分析了染料敏化剂的基态几何参数,前线分子轨道(Frontier Molecular Orbitals,FMOs),吸收光谱和激发态等,分析了染料分子结构与光电性能的关系。以N-丁基咔唑为电子给体,苯并噻二唑作为附加受体,噻吩基或联噻吩或三联噻吩或呋喃基或苯基作为π-桥,氰基丙烯酸作为受体,设计了五种具有不同π-桥的咔唑染料敏化剂。结果表明,具有噻吩或呋喃作为π-桥的染料敏化剂比以苯作为π-桥的染料敏化剂具有更好的共面性,更有利于电子的传输。所有咔唑类染料敏化剂都具有合适的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)和最低未占据分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)能级,可以受到太阳光的激发,顺利将电子注入到TiO2导带中去。随着π桥的长度增加,染料敏化剂的HOMO能级越高,HOMO-LUMO能级差(Eg)越小,空穴传输能力越强。前线分子轨道显示所有染料敏化剂分子的HOMO主要离域于供体咔唑和苯并噻二唑上,LUMO主要离域于“A-π-A”结构上。所有TYZ-1~5的HOMO和LUMO在π-桥上具有有效的重叠,电子受太阳光照射激发很可能是从HOMO到LUMO。这一结果被TD-DFT的结果进一步证明是正确的。吸收结果还表明从HOMO到LUMO的激发占主要贡献(大于95.5%)。除TYZ-5以外的所有染料的PCE均大于5.0%。咔唑染料的所有激发态几何形状具有比基态更好的平面性。五种染料敏化剂SS在51.9至98.1 nm之间,很大程度上降低了自吸收的可能性。因此,所有咔唑染料敏化剂,特别是TYZ-2和TYZ-3具有较好的光电性能,可以用作DSSCs中的有希望的候选物。在TYZ-1、TYZ-2、TYZ-3、TYZ-4、TYZ-5的结构基础上,以氰基和邻硝基苯甲酸取代羧基设计了五个系列“D-A-π-A”结构染料分子。所有染料敏化剂的紫外-可见光吸收光波峰都在550~650 nm之间。且对于五元环为桥的4个系列的化合物,其λabs都是邻硝基苯甲酸取代羧基作为受体的染料敏化剂分子的吸收波长最长,这可能是因为邻硝基苯甲酸中苯基增长了共轭链,分子吸光发生红移。而以苯为π桥的系列Ⅴ邻硝基苯甲酸的引入反而使得TYZ-5-2的λabs发生了蓝移,这是因为两个苯环之间有较大的夹角,反而破坏了分子的平面性,从而使得吸收光谱发生蓝移。具有最长π桥(三联噻吩)且与TiO2相连的受体邻硝基苯甲酸的染料分子TYZ-3-2(λabs=648.76 nm,λemi=743.56 nm,PCE=5.8%)在我们设计的15个染料敏化剂分子中具有最好的光学性质,很可能成为DSSCs的很好的候选者。
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