双酚系列化合物的合成

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双酚类化合物及其衍生物是一类非常重要的有机工业化学品和制造某些高分子材料的关键单体。它们被广泛应用于合成聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、聚醚和一些缩合共聚物等等。例如,双酚A被广泛应用于聚碳酸酯和环氧树脂,芳基双酚类化合物被用于光盘的制造和高性能涂料等。经过改性后的双酚类化合物及其衍生物的高聚物其耐热性能有很大提高,有非常好的光学性能,良好的成型性,良好的透明性、折射率和易溶性等特性。双酚类化合物及其衍生物对于新材料的制造、应用和发展具有非常重要的意义。报道了一种在温和条件下合成双酚类化合物的新方法,采用氯化氢气体作为主催化剂,巯基乙酸和固体路易斯酸为助催化剂体系,以很低的酚酮(醛)比及无溶剂条件下,于室温合成了一系列双酚类化合物。采用此新方法合成了2,2-双(4-羟基苯基)-4-甲基戊烷,2,2-双(4-羟基苯基)丙烷,2,2-双(4-羟基苯基)丁烷, 1,1-双(4-羟基苯基)-2,2-二甲基丙烷,2,2-双(4-羟基苯基)戊烷, 4,4-双(4-羟基苯基)戊酸,1,1-双(4-羟基苯基)环己烷,1,1-双(3-仲丁基-4-羟基苯基)甲烷,1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基甲烷,1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷,三(4-羟基苯基)甲烷等十一种化合物,对所得主要产物进行文献值对照,用1H NMR和13C NMR进行结构表征。其中对2,2-双(4-羟基苯基)-4-甲基戊烷的合成进行了较为系统的研究,以期能在工业化生产上有所应用。另外,本文还进行了一系列的对比探索实验,发现脂肪族醛/酮类的和苯酚反应的活性一般比芳香类醛酮化合物的反应活性高,而带有高位阻烷基的酚类及长链的酮醛类很难用此方法进行双酚化。而且,特别是在醛基的对位存在一个拉电子基团的芳基醛类其反应活性较低。
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