羟基对甲苯磺酰氧基碘苯(HTIB,以下简称Koser试剂)是一种重要的高价碘试剂,可进行包括氧化、加成、重排和偶联等多种反应。由于其合成方法简单,反应性能好,Koser试剂在有机合成中的应用得到了许多研究学者的关注。本论文介绍了 Koser试剂参与合成苯并吡嗪类化合物、α-苯氧基苯乙酮类化合物的研究工作,主要内容如下:在广泛查阅国内外文献资料的基础上,对Koser试剂的性质及其在有机合成中的应用进行了介绍;对以邻苯二胺或邻硝基苯胺为原料合成苯并吡嗪类化合物的方法进行了综述;还对以α-卤代苯乙酮及衍生物或α-重氮酮为原料合成α-苯氧基苯乙酮类化合物进行了总结。首次使用Koser试剂,采用一锅两步法成功制备苯并吡嗪类衍生物。Koser试剂先与取代苯乙酮反应生成α-磺酰氧基苯乙酮,再投入邻苯二胺发生亲核取代、脱水和脱氢反应,得到23个不同的苯并吡嗪类化合物,收率为23-86%。该合成方法具有原创性,并拥有反应步骤少、操作简便、原料廉价和收率较好等优点。研究了首例将Koser试剂、苯乙烯和邻苯二胺进行一锅一步法反应,合成苯并吡嗪类化合物。对该方法的反应底物、反应条件以及反应机理进行了初步的探讨。实现了以苯乙烯为起始原料合成苯并吡嗪类化合物的反应路线,扩大了 Koser试剂的应用范围,具有理论意义和创新性。首次发现了在碱的作用下,取代苯乙酮与Koser试剂发生Baeyer-Villiger氧化/取代的串联反应,合成出6个α-苯氧基苯乙酮和9个α-乙酰氧基苯乙酮类化合物。对该反应的投料方式、碱的种类以及物料配比进行了优化,并对其反应机理和选择性进行了研究。该新反应操作条件温和、简单,拓展了 Koser试剂可作为Baeyer-Villiger反应氧化试剂的新用途,同时为合成α-苯氧基苯乙酮类化合物提供了便捷的新方法。