催化环己醇合成环己酮的研究

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环己酮是一种重要的精细化学品和有机中间体,被广泛用于纤维单体的生产、有机溶剂、涂料、胶黏剂、防老剂、感光材料、医药农药及其它领域。随着绿色化学的发展,使用环己醇合成环己酮的研究备受关注。本文以寻找绿色、高效、可重复利用的催化体系为目的,开展了环己醇氧化合成环己酮的研究,具体工作如下:1.对杂多酸盐K10P2W17O61.13H2O催化H2O2氧化环己醇合成环己酮的反应体系,开展催化剂的回收和重复性研究工作,并使用红外光谱和X射线衍射对催化剂进行表征,分析催化剂活性降低的具体原因。2.以分子筛、离子交换树脂、有机聚合物、活性炭和硅胶为载体对K10P2W17O61.13H2O进行负载并考察其催化性能,结果表明硅胶的负载效果较好。采用新型的固载方法,首先通过回流浸渍将磷钨酸固载在粗孔硅胶上,再用钾盐进行离子交换得到固载催化剂K10P2W17O61.13H2O/Si O2。将固载催化剂用于环己醇合成环己酮的反应中,考察了TBAB(四丁基溴化铵)用量、反应温度、反应时间、催化剂和H2O2用量对反应的影响,得到了适宜的合成条件(环己醇量以45 mmol计):n(H2O2):n(环己醇)=6.5:1,催化剂0.5 g,TBAB质量0.05 g,反应温度90℃,反应时间5 h。该条件下,环己酮收率为90.2%。3.在环己醇合成环己酮的反应中,通过将新型固载催化剂与常规浸渍法制备的固载催化剂进行对比,新型固载催化剂表现出较好的催化活性,且在催化剂的重复使用中,表现出比常规固载催化剂更好的稳定性。并使用红外图谱对不同使用次数的新型固载催化剂进行表征分析。4.使用杂多酸季铵盐Q3[PO4(WO3)4](Q=π-C5H5NC16H33)为催化剂,在H2O2作用下,氧化环己醇合成环己酮。考察了H2O2和催化剂用量、反应时间和温度对反应的影响,获得了适宜的合成条件(环己醇量以45 mmol计):反应温度70℃,n(H2O2):n(环己醇)=2.5:1,催化剂0.3 g,反应时间4 h。在此条件下,环己酮收率达95.6%。反应结束后催化剂能够从反应体系中自动析出,并且催化剂在重复使用5次后,环己酮收率仍达91.3%。催化剂回收率达88.7%以上。5.初步考察了小分子有机催化剂TEMPO在环己醇合成环己酮中的催化效果,通过正交和单因素实验,得到了较佳的反应条件:环己醇3 mmol,CH2Cl2用量为7 m L,TEMPO用量0.005 g,Na Cl O用量0.45 g且使用的适宜浓度为0.85mol/L,Na Br用量0.03 g,p H值为9.1,反应时间60 min,反应温度0~5℃。进行该条件下的三次平行实验,环己酮的平均收率为87.3%。6.对合成的产品使用气相色谱进行分析,计算产品的收率。并使用核磁和红外光谱对产品进行表征,证实了实验中所合成的产品为目的物环己酮。
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