本论文设计合成了一系列高位阻手性卟啉,并对其在小分子烯烃的不对称环氧化反应方面的应用作了初步尝试。通过在卟啉环meso位上引入不同的手性辅基和不同位阻的基团,制备了一系列新型的杂合卟啉,将这些卟啉转化为具有催化活性的金属钌卟啉,并将其运用到非官能团化的小分子烯烃的不对称环氧化反应。初步研究表明,设计合成的卟啉具有较高的反应活性和对映选择性,有望在小分子烯烃的不对称环氧化反应中取得突破,对于该反应的进一步研究还在开展中。本论文的工作分为以下两部分：第一部分,通过文献的调研设计了一种高位阻的手性卟啉,并探索了两种合成路线：“分步缩合法”和“一锅法”。通过对这两种方法的尝试发现“分步缩合法”合成目标高位阻卟啉有待优化。为了能尽快拿到目标卟啉暂时采用了“一锅法”,通过一锅法同时生成多种杂合手性卟啉,经过反复柱层析最后得到纯净的卟啉产品。此外在分步合成研究中还能高产率的得到一种C2对称的手性卟啉,该卟啉也是对一锅法得到的多种杂合卟啉的补充。目前积累了米醛和手性醛及三苯基苯甲醛和手性醛两个杂合体系生成的卟啉。与此同时,在原料手性醛的制备上也打通了路线并完成了一定量的积累,为后续研究打下了基础。第二部分,将制备的杂合手性卟啉部分转化为金属钌卟啉,利用该金属钌卟啉催化非官能团化的小分子烯烃不对称环氧化反应。通过位移试剂测ee值,发现合成的新型卟啉催化剂对苯乙烯和一些小分子链状烯烃有很好的催化活性和对映选择性,在没有优化条件的情况下ee值就接近80%。完成了非官能团化的小分子烯烃不对称环氧化反应的初步探索。