近年来,不对称有机催化得到了快速发展,越来越多的手性有机小分子催化剂被设计、合成并应用在了这个领域,取得了令人满意的成果。本文设计并首次合成了5种含有手性四氢吡咯烷-吡啶结构的双官能团催化剂,通过核磁、高分辨质谱、旋光等检测手段确认了结构,并将其应用在不对称合成领域。　　 不对称Michael加成反应因其在C-C光学骨架构建中具有重要地位,一直是人们研究中的热点。本文应用合成的双官能团催化剂针对Michael加成反应中经典的硝基烯烃和环己酮的Michael加成与查耳酮和环己酮的Michael加成两个系列进行了催化研究。　　 1.在硝基烯烃与环己酮的不对称Michael加成反应中,以β-硝基苯乙烯和环己酮为例,通过催化剂筛选和反应条件的优化,得到最佳反应条件是以3a(手性四氢吡咯烷-O-吡啶)为催化剂,2-萘酚为辅助催化剂,在溶剂THF中,反应20h可以得到99％收率的产品,dr(syn/anti)值为98:2,ee值95％。并在此条件下扩展底物的范围,合成了一系列苯环上有给电子基、吸电子基、多取代以及稠环、杂环硝基烯烃的加成产物,和不同的环状、链状脂肪酮,芳香酮,脂肪醛与硝基苯乙烯的加成产物,都取得了较好的结果:dr(syn/anti)值为96:4-99:1,ee值81-99％。给出了一个可能的反应催化机理:通过催化剂结构中的双官能团同时控制了两个反应底物的空间位置,从而控制了产物的立体构型。通过EI-MS检测到反应中间体,为机理的提出提供了一定理论依据。　　 2.在查耳酮与环己酮的不对称Michael加成反应中,以不带取代基的查耳酮和环己酮为例,筛选了催化剂并优化反应条件,得到了最佳反应结果:以3a(手性四氢吡咯烷-O-吡啶)为催化剂,在叔丁醇(0.2 mL)中反应58h,产率71％,dr(syn/anti)值为99:1,ee值＞99％。此条件下扩展了底物的范围,合成了一系列含有不同取代基的查耳酮加成产物和不同结构的环酮与查耳酮的加成产物,都得到比较理想的结果:反应时间48-96h,产率45-93％,dr(syn/anti)值为82:18-99:1,ee值为71-99％。解释了加成底物对催化剂活性的影响。