癌症是发达国家和欠发达国家的主要卫生负担。根据世界卫生组织（WHO）的报告,2015年全球有880万人死于癌症。虽然从肿瘤的鉴别到治疗已经取得了很大的进展,但患者依从性差、耐药性和药物诱导毒性等因素。所以,寻找新一代毒副作用小的抗肿瘤药物迫在眉睫,而以天然产物为基础的二聚吲哚类生物碱如:长春碱（vinblastine）、长春新碱（vincristine）等抗肿瘤药物研究也被广泛用于临床。氧化吲哚作为一种重要的生物碱骨架化合物,也被公认为研究生物过程的探针,广泛存在于天然产物及具有生物活性的非天然产物中。许多药物发现系统都是由吲哚类化合物引起的。如3-羟基吲哚,由于其在天然产物中的存在而具有重要的意义,其结构在药物化学中具有有用的生物和药理活性。此外,具有色酮骨架的化合物具有抗菌、抗炎的生物和药理活性,也引起了有机合成化学家的广泛关注。因此,螺环氧化吲哚有着复杂的结构以及具有开发为候选药物的潜力,最近几年,对它的合成引起了有机合成化学家的广泛兴趣。所以,进行对天然产物骨架结构修饰和改造,是一条寻找具有一定生物活性先导化合物骨架的重要途径。本论文第一部分,根据新药研究方法学研究和具有生物活性药物核心骨架的拼接原理。通过环加成反应得到了一系列具有色酮骨架的3,3-吡咯烷螺环氧化吲哚酮类化合物。首次将带有硝基的高活性基团硝基异噁唑烯烃引入到不对称有机催化中,设计了以奎宁丁硫脲作为手性催化剂,催化的硝基异噁唑烯烃与3-取代氧化吲哚类化合物的不对称双Michael加成串联反应,并获得了非常高的收率（up to 80%yield）、非对映选择性（>20:1 d.r.）及对映选择性（up to 90%ee）,总计合成24个化合物,并且通过单晶衍射等分析确定了产物的绝对构型。随后我们采用MTT法对所合成得到的24个化合物进行K562（人白血病肿瘤细胞株）进行体外抗肿瘤活性评价。本论文的第二部分的研究工作内容是含色酮骨架的吡唑啉酮类化合物与硝基异噁唑烯烃化合物的Michael加成串联反应的研究。5-吡唑啉酮类化合物是一种重要的有机中间体,主要用于合成医药、农药、染料等,广谱、高效、不易产生昆虫抗药性,应用前景十分广阔。而异噁唑及其衍生物是一类含N,O的五元杂环化合物,易与化合物形成氢键,与金属离子发生配位,是重要的有机合成子,也是生物活性分子和天然产物的重要结构单元。在医药方面,主要的药理活性有止痛、消炎、抗痨、抗惊厥、抗菌、兴奋神经等用途;在农药领域,主要具有杀虫、灭菌、除草等生物活性.总计合成22个目标产物,并获得了非常高的收率（up to 70%yield）,并且通过质谱、¹H和¹³CNMR、以及单晶衍射等分析确定了产物的相对构型。随后我们采用MTT法对所合成得到的22个化合物进行K562（人白血病肿瘤细胞株）进行体外抗肿瘤活性评价。