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近年来,由于杂环化合物具有广泛的生物活性成为新农药创制研究的热点。其中苯并噁嗪就是一类含有氮氧原子的六元杂环化合物,其衍生物3,4-二氢苯并噁嗪类化合物通常具有广泛抗癌、抗肿瘤和杀菌等生物活性,在药物研究领域有着广阔的前景。本文主要研究了3-噻二唑基-1,3-苯并噁嗪类化合物的合成方法,并合成了14种新的3-噻二唑基-1,3-苯并噁嗪类化合物,对所合成的3-噻二唑基二氢苯并噁嗪的结构用IR、1HNMR、13CNMR进行了表征,部分化合物的结构用ESI-MS进行了表征。初步研究了氨基甲基酚36a~36m和3-噻二唑基二氢苯并噁嗪33a~33i、34b的杀菌活性。以硫代氨基脲和羧酸为起始原料,合成了9个2-氨基-5-烃基-1,3,4-噻二唑35a~35i,再采用“一锅法”合成了2-(噻二唑氨基甲基)苯酚36b~36m。最后2-(噻二唑氨基甲基)苯酚在催化剂的作用下分别与二氯甲烷或芳香醛反应,得到相应的3-噻二唑基-3,4二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物33a~33i和34a~34e。在合成3-噻二唑基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪33a~33i时重点考察了相转移催化剂的用量、氢氧化钾的用量、温度和二氯甲烷的用量对反应产率的影响,得到了最佳反应条件:相转移催化剂四丁基碘化铵的用量为2-(取代噻二唑基)氨基甲基酚的15mol%,碱(KOH)的用量为350mol%(溶液质量分数为50%),反应温度为95℃,二氯甲烷的量为240mol%。在合成2-芳基-3-噻二唑基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪34a~34e时重点考察了不同催化剂和溶剂对反应的影响,得到较优的反应条件。对所合成的新型3-噻二唑基-1,3-苯并噁嗪和中间产物氨基甲基苯酚进行了生物活性测试。氨基甲基苯酚对赤星病菌的活性最好,其中36g~36i、36k、36l的活性为70%-75%。其次,化合物对疫霉病菌、灰霉病菌和赤霉病菌具有一定的活性,其中化合物36h、36l对疫霉病菌的活性分别为51%、50%。3-噻二唑基-1,3-苯并噁嗪类化合物对菌核病菌的活性最好,化合物33a、33c的活性分别为69%、76%。其次,化合物对赤星病菌、灰霉病菌具有较好的活性,其中34b对赤星病菌的活性为70%。