δ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物及其衍生物作为天然氨基酸的类似物，是很多天然产物和其他含氮化合物的重要中间体，因此在有机合成方面引起了人们广泛的关注。本文综述了不对称Vinylogous Mannich反应的研究进展和碳水化合物在不对称合成中的应用，设计合成了用四-O-特戊酰基-β-D-吡喃半乳糖胺作为手性辅基，不对称合成两个不同系列的δ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物。产物结构经过1H NMR、13C NMR、ESI-MS及高分辨质谱确定。对部分化合物通过单晶衍射进一步证实了绝对构型，并对反应机理进行了推测。　　 通过不对称Vinylogous Mannich反应高产率高选择性的合成一系列β-N-糖苷基δ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物。反应用特戊酰基保护的半乳糖胺作为手性辅基、FeCl3作为催化剂，THF作为反应溶剂，在-50℃条件下用共轭二烯醇硅醚试剂和不同的糖基芳香醛亚胺反应得到了一系列β-N-糖苷基δ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物，非对映选择性比例最高大于19:1，通过单晶衍射得知化合物的绝对构型为S，β-N-糖苷基δ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物经过进一步反应可得到取代的哌啶酮类化合物，对映选择性达到99:1。　　 通过不对称Vinylogous Mannich反应高产率高选择性的合成了第二系列化合物β-N-糖苷基δ-氨基-α，β-不饱和醛类化合物。反应用特戊酰基保护的半乳糖胺作为手性辅基、AlCl3作为催化剂，THF作为反应溶剂，在-50℃条件下用共轭二烯醇硅醚试剂和不同的芳香醛亚胺反应得到了一系列β-N-糖苷基δ-氨基-α，β-不饱和醛类化合物，非对映选择性比例大于19:1，经过进一步的反应得到了取代的环辛内酰胺类化合物。