区别于重氮化合物,炔烃作为金属卡宾的一类重要前体,以其安全、低毒性和底物多样性逐渐在现代有机合成反应中得到广泛的应用。近年来,基于金催化炔烃经由金卡宾物种的反应研究越来越受到化学家们的重视,并成为金属卡宾研究领域的主要分支之一,反应类型包括插入、重排、加成反应等,逐渐成为构建复杂结构化合物的一类高效的合成方法。本论文主要研究了金催化炔烃生成α-亚胺基和α-羰基金卡宾中间体,并分别通过分子内的插入反应和分子间的多组分反应,成功构建结构多样的杂环化合物。具体内容包括以下两部分:第一部分着重研究了金催化炔烃生成α-亚胺卡宾的串联反应:首次报道了金催化双芳基炔烃的双环化反应,发展了一例高效合成多取代和稠环吲哚衍生物的全新方法。在机理研究方面,金活化炔烃后叠氮基亲核进攻得到α-亚胺基卡宾,随后发生X-H插入反应,最后通过1,3-氢迁移芳构化后得到目标产物。研究过程中,我们通过核磁管监控实验,监测并分离得到相对稳定的3H-吲哚中间体,有力地证明了我们提出的反应机理。第二部分主要研究了金催化氧化高炔丙醇生成α-羰基卡宾中间体,之后与分子内的羟基加成生成氧鎓叶立德,最后与分子间的靛红Aldol加成得到3-羟基吲哚类化合物。与传统的炔烃催化氧化经由α-羰基卡宾中间体的反应相比,我们首次报道了金催化炔烃作为卡宾前体的叶立德Aldol加成反应。