生物转化由于其温和的反应条件及高度的手性选择性而成为合成手性化合物的有效途径。近年来,越来越多的科学家投身于这一研究领域。最近,我们组利用面包酵母对2-烷基-2-己烯醛进行生物催化还原,获得了非常高的产率和大于99% e.e.值,这一工作极大激起了我们继续研究面包酵母催化还原脂肪族丙烯醛类化合物的兴趣。本文研究了在面包酵母完整细胞催化下, 2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛的生物催化还原反应。首先通过三氯乙醛与丙醛、正丁醛的交叉缩合反应合成了羟醛缩合产物,然后将其脱水得到2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛,之后对这种α,β-不饱和醛的面包酵母催化不对称还原反应进行了系统的研究。在系统考察了体系的pH值、氢源、反应时间、反应介质等多个因素对反应产物2-烷基-4,4,4-三氯-1-丁醇的产率及e.e.值的影响之后,发现酵母对2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛催化还原的速度较快,而且反应介质对面包酵母催化还原结果也有非常大的影响。通过引入水-石油醚两相反应体系,我们得到了2-乙基-4,4,4-三氯-1-丁醇面包酵母转化的最好结果,产率为85%,e.e.值达99%以上。同时,在实验过程中观察到2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛能快速由E型完全转换为Z型。反应介质和β-取代烷基对构型转换速率有很大的影响,其中β-取代基团越小,构型转换速率也越快。