本论文以1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸乙酯为原料,经皂化、酸化以78%的产率成功制备了1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐,该酸酐是一种性质很稳定的黄色粉末,可以作为很重要的合成中间体,特别对于开发1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二取代的衍生物有着很重要的意义;为详细研究1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐的性质,以1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐为原料,分别与苯胺、苄胺、苯乙胺、正丁胺在醋酸中回流反应3小时,高产率的制备了N-苯基,N-苄基,N-苯乙基及N-正丁基-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺64a～d,其结构经IR,NMR,Ms及HRMs等谱图进行了确认。本论文将绿色化学的基本理念贯穿至整个有机反应过程,在1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐的合成过程中,原料二酯皂化结束后室温滴加浓盐酸即得到了目标产物,不用经过传统的二酸高温脱水过程,从而简便、低能耗的制备了目标产物;利用无溶剂的绿色合成方法,该酸酐与相应肼(水合肼、苯肼、对硝基苯肼和对甲氧基苯肼)在氮气保护、170℃下反应30 min,快速、高产率的制备了一系列N-氨基取代1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺类化合物65a～d,其结构经NMR,Ms及HRMs等谱图进行了确认。酸酐与相应伯胺、肼的缩合反应高原子经济性、低E因子且不向外界排出有毒副产物(副产物是水)。针对酯皂化、酸化制备目标酸酐及酸酐与相应伯胺、肼缩合反应的机理进行了研究。结果发现,某些1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二取代的化合物由于存在合适的亲电亲核中心,在一定条件下反应易于形成环状结构,且倾向于形成五元环而不是六元环,这可能是由于1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二取代官能团之间合适的空间立体化学造成的,并以实验对此机理进行了验证。