扭曲肉芝甲酯双烯部分的全合成研究

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扭曲肉芝甲酯是中国科学家从南中国海扭曲肉芝办珊瑚中分离到的一种四环四萜化合物,从生源角度考虑,可能由两个西松烷型二萜化合物经Diels-Alder反应组装而成.该论文叙述了双烯部分的全合成研究.首先,分别从香叶醇,L-苹果酸,3-甲基-2-丁烯-1-醇出发,制备了三个环氧片断和三个砜基片断.接着,通过对偶联方法的改进,实现了环氧片断和砜基片断的高产率偶联.通过对不同路线的摸索,制备了2,3,3,6-四取代D环,建立了全部的手性中心.从D环出发,制备了9个C环的关环关体.经过长时间艰苦的关环尝试,在利用烯丙基氯和零价钯化学上取得一些进展,通过改变底物结构,控制反应温度,达到了不同的区域选择性效果,改变了产物分配;在Ito-Kodama反应研究中,通过对底物结构的改变和反应条件的优化,最终实现了C环的环合.
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