新型金刚烷金刚烷衍生物的合成与表征

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金刚烷是一种结构独特,性能优良的笼状烃,其桥头碳原子易发生一系列取代、氧化反应,生成多种具有重要用途的金刚烷衍生物,在制药、精细化工、功能高分子材料、航空航天等领域具有广泛用途,被誉为“新一代精细化工原料”。本文通过分子设计,建立了4-(1-金刚烷基)-1,3-二苯酚和1,3-(4-苯酚)金刚烷等新型金刚烷衍生物的合成方法,系统优化了各种金刚烷衍生物的合成条件,并对产物进行了结构表征。研究结果表明:对于1-溴金刚烷的合成,优化的反应条件为:反应时间应控制在第一阶段6h,第二阶段3h;而反应温度第一阶段85~87℃,第二阶段113~115℃;反应中金刚烷:液溴(mol:mol)应为1:1.9,在此条件下合成的卜溴金刚烷最高收率达45%,用红外光谱表征验证了产物结构。合成4-(1-金刚烷基)-1,3-二苯酚的优化反应条件为:反应时间72h;而反应温度78~82℃;反应中间苯二酚:1-溴金刚烷(mol:mol)为1.1:1,在此条件下得到的4-(1-金刚烷基)-1,3-二苯酚最高收率达36%,用红外光谱、核磁共振谱对产物进行了表征。合成1,3-二溴金刚烷的合成研究和1,3-(4-苯酚)金刚烷的优化反应条件为:1,3-二溴金刚烷合成反应时间2h;而反应温度85~87℃;反应物液溴:金刚烷(mol:mol)为,2.5:1;在此条件下,1,3-二溴金刚烷的最高收率达36%;1,3-(4-苯酚)金刚烷合成优化条件为:反应时间应16h;而反应温度83~85℃;反应物苯酚:1,3-二溴金刚烷(mol:mol)为32:1;在此条件下,1,3-(4-苯酚)金刚烷的最高收率达50.5%。通过红外光谱、核磁共振谱对产物进行结构表征。上述金刚烷衍生物在合成热稳定性、化学稳定性、力学性能极高的新型功能高分子材料领域具有潜在用途。
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