天然柠檬醛衍生物的合成与抑菌活性研究

来源 :江西农业大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:sjappleshujin
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以天然柠檬醛为原料合成了柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮,对所合成的衍生物以及其它柠檬醛衍生物进行抑菌活性的分析研究,并与市场上常用的广谱杀菌农药的抑菌活性进行了对比,筛选得到抑菌活性较强的柠檬醛衍生物。合成柠檬醛-1,2-丙二醇缩醛的最佳反应条件为:反应温度88 ℃,n(柠檬醛):n(1,2-丙二醇)=1:3,溶剂苯的量为12g。合成紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(柠檬醛):n(丙酮)=0.1:1.0,反应温度45℃,催化剂的类型及用量为5%氢氧化钠30mL,反应时间4h。合成假性甲基、异甲基紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(柠檬醛):n(丁酮)=1:9,反应温度70 ℃,催化剂用量为8 g,反应时间4 h。合成甲基、异甲基紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(假性甲基紫罗兰酮):n(85%磷酸):n(甲苯)=2.5:1.0:6.3,反应时间3.5 h,反应温度85 ℃。天然柠檬醛及其醛类衍生物中,柠檬醛1,2-丙二醇缩醛对水稻纹枯病菌(Rhizocitoniasolani)EC50最小,仅为0.5388mg/L;柠檬醛乙二醇缩醛对枇杷炭疽病菌(Cdletotrichum gloeosporiodes)和莴苣菌核(Sclerotinia sclerotiorum)的EC50最小,分别为13.6407 mg/L、11.6750 mg/L;天然柠檬醛对辣椒疫病菌(Phytophthoracapsici)和油茶炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)的 EC50 最小,分别为 4.5176 mg/L、234.4125 mg/L。天然柠檬醛酮类衍生物中,紫罗兰酮对辣椒疫病菌的EC50最小,为8.5989mg/L,β-紫罗兰酮对枇杷炭疽病菌、水稻纹枯病菌和莴苣菌核的EC50最小,分别为12.4045 mg/L、10.0765 mg/L、5.8167 mg/L;异甲基紫罗兰酮对油茶炭疽病菌的EC50最小,为 130.8798 mg/L。天然柠檬醛其他类衍生物中,橙花醇对辣椒疫病菌和枇杷炭疽病菌的EC50最小,分别为7.3421 mg/L、8.6636 mg/L,橙花素对水稻纹枯病菌的EC50最小,为9.7413 mg/L,香叶醇对莴苣菌核和油茶炭疽病菌的EC50最小,分别为10.7174 mg/L、12.0095 mg/L。4种广谱杀菌农药中,多菌灵对5种植物致病菌的抑制效果最好,其中对辣椒疫病菌的EC50为29.7514 mg/L,对枇杷炭疽病菌的EC50为18.9875 mg/L,对水稻纹枯病菌的EC50为4.0037 mg/L,对莴苣菌核的EC50为4.8510 mg/L,对油茶炭疽病菌的EC50 为 4.3743 mg/L。柠檬醛衍生物的EC50与广谱杀菌农药的EC50对比结果表明,柠檬醛衍生物具有较强的抑菌性。对辣椒疫病菌而言,天然柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛、柠檬醛乙二醇缩醛、柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、橙花醇、香叶醇、柠檬腈、橙花素、紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮13个化合物的EC50均比多菌灵的小,其中天然柠檬醛的EC50最小,仅为4.5176 mg/L;对枇杷炭疽病菌而言,柠檬醛乙二醇缩醛、柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、天然柠檬醛、β-紫罗兰酮、紫罗兰酮、橙花醇、柠檬腈、香叶醇、橙花素9个化合物的EC50均比多菌灵的小;对水稻纹枯病菌而言,仅有柠檬醛1,2-丙二醇缩醛的EC50比多菌灵小,且仅为0.5388 mg/L;对莴苣菌核病菌而言,仅有β-紫罗兰酮的EC50比多菌灵小,为5.8167 mg/L;对油茶炭疽病菌而言,天然柠檬醛及其衍生物对其的抑菌效果不太理想,均高于多菌灵的EC50。
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