手性p-羟基酸是一类重要的药物中间体,可以合成多种抗炎、抗菌类药物,并且它还是生物降解塑料聚羟基酸酯(PHA)的组成单体。本文采用脂肪酶催化拆分法,制备了光学纯的(S)-β-羟基-β-苯基丙酸和(S)-β-羟基己酸。在制备过程中,我们首先采用Reformatsky反应,分别以苯甲醛和正丁醛为底物与溴代乙酸乙酯反应,活化的锌粉作为催化剂,在氮气的保护下,室温合成两种目标产物的外消旋体：β-羟基-β-苯基丙酸乙酯和β-羟基己酸乙酯。然后,我们采用生物催化拆分的方法,利用猪胰脂肪酶(PPL)的立体选择性,在35℃,pH为7.5的纯水相中,制备了光学纯的(S)-β-羟基-β-苯基丙酸和(S)-β-羟基己酸。采用脂肪酶作为催化剂进行拆分反应,具有专一、高效性,并且反应条件温和,可避免很多副反应的发生。另外,脂肪酶作为催化剂对环境的污染少,是一种“绿色”催化剂。本文还以β-羟基-β-苯基丙酸乙酯外消旋体为底物,讨论了拆分过程中脂肪酶种类,介质,温度以及pH等因素对转化率和产物的光学纯度的影响。从催化拆分的效果及经济等各方面考虑,PPL是制备光学纯(S)-β-羟基-β-苯基丙酸和(S)-β-羟基己酸较为理想的脂肪酶。PPL在35℃,pH为7.5的纯水相中催化拆分的转化率及生成物的对映体过量值(ee)都相对较好。因此,我们确定了脂肪酶催化拆分β-羟基-β-苯基丙酸乙酯的最佳条件为：利用PPL在35℃,pH为7.5时进行催化拆分。拆分后(S)-β-羟基-β-苯基丙酸的转化率及对映体过量值分别为31.48%和77.83%。