【摘 要】
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由非手性分子构筑的具有手性光学活性的超分子聚集体因其可能与手性甚至生命的起源有关,近年来引起了科学家们的极大关注。目前在化学和材料领域都有广泛的应用,比如分子识别,不对称催化,材料科学和纳米技术等。研究超分子手性,最基本的问题就是构筑基元的选择。一方面构筑基元分子间应存在足够强的作用力,以驱动手性超分子组装体的形成;另一方面,构筑基元分子自身应具有良好的潜能,这样所形成的超分子组装体存在功能化潜力
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由非手性分子构筑的具有手性光学活性的超分子聚集体因其可能与手性甚至生命的起源有关,近年来引起了科学家们的极大关注。目前在化学和材料领域都有广泛的应用,比如分子识别,不对称催化,材料科学和纳米技术等。研究超分子手性,最基本的问题就是构筑基元的选择。一方面构筑基元分子间应存在足够强的作用力,以驱动手性超分子组装体的形成;另一方面,构筑基元分子自身应具有良好的潜能,这样所形成的超分子组装体存在功能化潜力。苝具有大的共轭π体系,是一类性能优异的光电材料。此外,苝分子上有多个可修饰的位点,可引入不同的取代基,使其分子结构更加多样化,为超分子的结构调控提供了可能。这些特征使苝核成为构筑手性超分子的候选材料之一。本论文选用（P,P）和（M,M）两种螺旋构型的苝核对映异构体,它们通常以外消旋形分子式存在。乙酰苯胺功能化修饰苝核消旋体,借助引入官能团的分子间氢键及外界条件,诱导苝核分子形成手性超分子聚集体。取得的主要研究结果如下:（1）以3,6-二溴-2,7-二羟基萘为起始原料,经过分子间可控自由基氧化偶联,制备ortho-位取代的四溴苝醌。接下来苝醌的化学还原和bay-位二醚基化,获得ortho-位四溴取代的苝结构单元（Per-4Br）。在Per-4Br的基础上,开展ortho-位和peri-位功能化修饰。（2）分别在ortho-位和peri-位引入乙酰苯胺基团,酰胺基团易导致分子间强的氢键作用,进而实现苝核衍生物的自组装。有意义的是,丙酮溶液中的外消旋苝衍生物呈现出浓度依赖性的手性自组装行为,即高浓度条件下展示出圆二色吸收和圆偏振发光性质。（3）在扭曲苝核母体的ortho-和peri-位引入更多的酰胺基团,期待放大超分子手性,进一步研究超分子手性产生的原理与机制。
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