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苯并噻二唑类植物激活剂的发现可谓是杀菌剂发展史上的一个重要里程碑。尤其是当人们发现该类化合物的作用机制是通过激发植物自身免疫系统而达到抗菌作用以后，开发作用于植物体免疫系统、环境相容性好的杀菌剂成为当前农药学家研究的热点领域。而开发作用于植物体免疫系统的新型杀菌剂不外乎以下两种途径：一种途径是开发免疫系统激活剂，另外一种途径则是对植物体所产生的免疫物质进行结构修饰，从而筛选出高活性的新型化合物，本文工作属于后一种情形。 植物抗毒素是植物体受到外界病原微生物的侵扰后出免疫系统产生并积累的一类具有抗菌活性的小分子免疫物质。虽然这类免疫物质的含量不是很高，但却是构成植物防御体系的重要组成部分。与现代合成的杀菌剂相比，植物抗毒素的体内活性往往很低(ED50：10-4-10-5M)，而体外活性几乎为零，但因植物抗毒素为植物体自身产生，对环境及人、畜几乎无害，环境相容性好，因此，对植物抗毒素进行结构修饰以开发出具有实用价值的农用杀菌剂是多年来农药化学家所追求的目标，但遗憾的是尚未有商品化的品种报道。 为此，本文首先对近年来水稻植物抗毒素的研究进展进行了综述。由于黄烷酮类化合物也是一类重要的水稻植物抗毒素，该类化合物因分子中含有多个羟基，因而在植物体内不易被传输，过去几十年里人们曾对黄烷酮类衍生物进行了大量结构修饰和构效关系研究，但这些结构修饰仅局限于苯环上取代基的改变而并非骨架的改变，构效关系的研究也仅得到定性的结果。为开发新型环境友好杀菌剂，本文选择了黄烷酮类植物抗毒素为先导，利用生物等排取代原理对其结构进行修饰，设计合成了23个未见文献报道的2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类化合物，并采用核磁共振氢波谱、质谱以及元素分析对所有化合物的结构进行了表征。目标化合物的结构通式可表示如下： 对所有目标化合物进行了初步的生物活性测试，结果发现所有化合物对水 稻稻瘟病表现出不同程度的杀菌活性。在此基础上采用离体平皿法系统测定了 所有化合物对水稻稻瘟病抑制活性的IC50值，并进一步采用HdriSChFulitS方法 以及C。MFA方法对它们的定量结构活性关系进行了系统研究，结果发现化合 物的疏水性质对杀菌活性有重要影响，其疏水性能存在一最佳值k—2．72 或＊——0．1179卜此外，化合物的极化因素KMR)、苯并二氢毗p4酮环 7 位氧原子的加权亲核前沿电子密度以及19位氧原子的加权亲电前沿电子密度 对杀菌活性均产生重要影响。分子越容易极化、7位氧原子的加权亲核前沿电 子密度越小、19位氧原子的加权亲电前沿电子密度越大，则化合物的杀菌活性 越高。三维定量构效关系研究表明，苯并二氢毗哺－4酮苯环5、6、7位上应该 引入一些体积较小且具有强供电子能力的取代基有利于提高化合物的杀菌活 性。CoMFA分析对7位氧原于和19位氧原于的电性要求则与HanschFulita 方法的分析结果是相一致的。此外，本文还采用 HPLC方法测定了 15种标题 化合物的色谱容量因子，并建立了该类化合物的定量结构－保留相关方程，并 以＊ 值作为疏水参数的表征进行定量构效关系分析取得了满意的结果。