自从铜催化的炔-叠氮环加成反应(CuAAC)原位产生烯酮亚胺中间体的方法报道以来,烯酮亚胺的化学迅速成为有机合成化学的一个热点和前沿领域。本论为以CuAAC为基础,设计发展了一些仅有烯酮亚胺中间体的串联反应和多组分反应。主要内容如下：1.发展了一种以N-酰基炔丙胺和磺酰叠氮为原料合成二氢嘧啶-4-酮的新方法。该串联反应在Cu的催化下经历了[3+2]环加成,开环生成烯酮亚胺,分子内亲核加成,随即开环重排再关环的过程。该N-酰基炔丙胺可以通过酰氯和炔丙胺或羟基苯丙炔的Ritter反应简单制得,而磺酰叠氮也可通过磺酰氯和叠氮化钠的反应简单制得。用该方法可制得多样的二氢嘧啶-4-酮,为更多嘧啶类化合物的研究提供了基础。2.发展了一种用磺酰叠氮、丙炔酰胺和脒合成3-氨基-2-脒基丙烯酰胺化合物的方法,该方法条件温和,普适性广泛且产率优良。该反应的机理是：通过CuAAC过程产生的烯酮亚胺与脒进行[2+2]环加成形成氮杂环丁烷,而由于该环不稳定,最后开环得到链状产物。通过对得到的晶体做单晶衍射,其数据显示有两个晶体属三斜晶系的P-1空间群,其可以通过分子间的氢键二聚；有一个属单斜晶系的P21/C空间群,可以通过分子间氢键形成线性结构；还有两个虽然同属单斜晶系的P21/C空间群,但由于其分子内没有前几个分子中的π-π电子堆积,可以形成分子通道,通过弱的C-H...π键和π-π作用的范德华力将乙酸乙酯保留在分子通道内。3.发展了一种用炔丙醇乙酸酯、磺酰叠氮和苯胺高效合成多取代的(1E,2E)-烯基脒的方法,在铜催化下,端炔和叠氮环加成反应,再开环生成烯酮亚胺,它在受到苯胺的亲核进攻后,丢失了易离去基团——乙酸酯基,而形成不饱和的烯键,最终得到多取代的(1E,2E)-烯基脒。我们还用碘苯和间氯过氧苯甲酸在空气中将产物氧化偶联得到(E)-1-磺酰基-2-苯乙烯基-1H-苯并咪唑。