5-苯甲基-2-戊烯的合成及其环化反应的研究

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5-苯甲基-2-戊烯(OTP)是用来合成2,6-萘二甲酸(2,6-NDCA)的一种中间体。2,6-NDCA是一种具有优异强度和热性能的高性能工程塑料聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的原料。OTP可以通过邻二甲苯和1,3-丁二烯在液态钾钠低共熔物催化剂进行烯基化反应制得,然后以酸性分子筛为催化剂OTP在进行环化反应转化成为1,5-二甲基四氢化萘(1,5-DMT)。经过环化反应之后,1,5-DMT脱氢生成1,5-二甲基萘(1,5-DMN),在异构化生成2,6-二甲基萘(2,6-DMN),最后氧化成为2,6-NDCA。本研究通过烯基化反应合成OTP并对其进行环化反应合成1,5-DMT,同时对反应催化剂进行表征并对反应机理进行探讨。钾钠液态低共熔物很少被用做催化剂使用,利用超声波技术激活液态钾钠合金催化剂更是未见报道。本实验用超声波技术激活金属钾钠合金低共熔物催化剂,考察了催化剂预处理,反应温度,原料配比,催化剂用量以及加入助剂用量等因素对钾钠液态低共熔物催化剂上邻二甲苯与1,3-丁二烯合成OTP反应转化率的影响。以超声波预处理技术制备钾钠低共熔物催化剂能有效提高催化性能。最佳反应条件:超声波激活参数:超声波频率30 kHz,功率80 W下激活三小时,反应温度为150°C,邻二甲苯与1,3-丁二烯原料配比5:1,原料与催化剂质量比400:1,可获得最好的催化活性(1,3-丁二烯转化率达到83.16%)。另外,当加入助剂四甲基乙二胺(TMEDA)的质量百分数为1%时,可以进一步促进烯基化反应(1,3-丁二烯转化率达到89.4%)。另外,通过对不同负载型分子筛催化剂的筛选,Pt/USY分子筛催化剂对OTP环化反应生成1,5-DMT具有良好的催化性能。Pt负载量对环化反应有明显影响,Pt负载量为1%,Cu负载量2%的Pt/USY催化性能最好,反应温度为240°C ,催化剂加入量1%时,OTP转化率达到84%,选择性达到90.04%。通过BET、XRD、XPS和IR吡啶吸附表征分析认为Pt/USY分子筛催化剂的催化性能与负载的Pt,Cu的存在状态以及催化剂表面的酸性、酸量密切相关。
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